1912 г. Генри Фрэглер проводит в Ки-Уэст надводную железную дорогу, впервые связывая остров с материком.
1917 г. 6 апреля США вступают в Первую мировую войну. Ки-Уэст поддерживает присутствие военных.
1919 г. Версальский договор завершает Первую мировую войну.
1920-е гг. Сухой закон предоставляет Ки-Уэст новую индустрию — бутлегерство.
1927 г. «Пан Америкэн эруэйз» основана в Ки-Уэст для перелетов в Гавану и из Гаваны.
Карл Танцлер, граф фон Козель прибывает в Ки-Уэст и поступает на работу в военно-морской госпиталь рентгенологом.
1928 г. Эрнест Хемингуэй приезжает в Ки-Уэст. Ходит слух, что в ожидании автомобиля он пишет «Прощай, оружие!».
1931 г. Хемингуэю и его жене Полин подарен дом на Уайтхед-стрит. От его кота Снежка рождаются котята с лишними пальцами.
Смерть Элены Милагро де Ойос.
1933 г. Граф фон Козель (Танцлер) забирает с кладбища тело Элены.
1935 г. Ураган в День труда разрушает надводную железную дорогу и убивает сотни людей. Железную дорогу так и не восстановят. Великая депрессия приходит на Ки-Уэст, и остров, ранее один из богатейших в стране, сражается с жестокой безработицей.
1938 г. Надводная автомобильная дорога, связывающая Ки-Уэст с материком, завершена.
1940 г. Хемингуэй и Полин разводятся; теперь великий писатель появляется на Ки-Уэст только в качестве визитера.
1940 г. Танцлер обнаружен сожительствующим с трупом Элены. Ее повторное выставление в морге Дин-Лопеса привлекает тысячи людей.
1941 г. 7 декабря — «дата, которая останется жить в позоре». Соединенные Штаты вступают во Вторую мировую войну.
Теннесси Уильямс[13] впервые приезжает на Ки-Уэст.
1945 г. Вторая мировая война заканчивается перемирием 14 августа (Европа) и капитуляцией Японии 2 сентября.
Ки-Уэст борется за сохранение жизнеспособной экономики.
1947 г. Считается, что Теннесси Уильямс написал первый набросок «Трамвая «Желание», остановившись в отеле «Ла Конча» на Дюваль-стрит.
1962 г. Кубинский ракетный кризис. Президент Джон Ф. Кеннеди предупреждает Соединенные Штаты, что Куба находится всего в девяноста милях.
1979 г. Впервые отмечается праздник Фантазии.
1980 г. Паром «Мэриел» привозит на Ки-Уэст десятки тысяч кубинских беженцев.
1982 г. Создание Республики Конч. В стремлении контролировать нелегальную иммиграцию и наркотики Соединенные Штаты устанавливают блокаду во Флорида-Сити, на северном краю автомобильной дороги в Ки-Уэст. Транспорт останавливается на семнадцать миль, и мэр Ки-Уэст 23 апреля извещает о выходе из США. Мэр Денис Уордлоу объявляет войну, капитулирует и требует иностранной помощи. Поскольку США никак не реагируют, по международному праву Республика Конч все еще существует. Ее внешняя политика формулируется так: «Уменьшение международной напряженности посредством юмора». Хотя США никогда этого официально не признавали, действия вызвали желаемый эффект — парализующая блокада снята.
