Около 1828 г. Спасение имущества с потерпевших крушение кораблей становится важной областью предпринимательства на Ки-Уэст, в которую вовлечены многие жители острова. Этот бизнес продолжается свыше двадцати лет, и остров становится одним из богатейших районов США. По мнению некоторых, новый вид пиратства сменил старый. Хотя деятельность была законной и разрешенной, многие корабли обрекались на гибель не слишком разборчивыми бизнесменами.
1845 г. Флорида становится штатом. Начинается возведение форта, защищающего Ки-Уэст.
1846 г. Начинается строительство форта Джефферсон на Драй-Тортугас[5].
1850 г. Форт на острове Ки-Уэст назван в честь президента Закари Тейлора[6].
Новые маяки способствуют завершению золотого века грабежей потерпевших крушение кораблей.
1861 г. 10 января Флорида выходит из Союза. Но форт Закари твердо удерживается в руках юнионистов, помогает сокрушить конфедератский флот и контролировать движение блокирующих судов во время Гражданской войны. Ки-Уэст остается разделенным городом. Начинается строительство на восточной и западной башнях Мартельо, которые служат складами припасов. Соляные запасы Ки-Уэст обеспечивают снабжение обеих сторон.
1865 г. Война подходит к концу с капитуляцией генерала Ли[7] в Аппоматоксе. Вместе с ней завершаются и бесчинства блокирующих кораблей.
Доктор Сэмюэл Мадд, виновный в заговоре, лечивший сломанную ногу Джону Буту[8] после убийства Линкольна, заключен в форте Джефферсон на Драй-Тортугас.
Так как бизнес на соли и спасении вещей с кораблей подходит к концу, основным видом предпринимательства становится производство сигар. После войны Кубы за независимость Кис заполняют кубинские изготовители сигар, но в основном они оседают в Айбор-Сити. Ловля губок также является одно время крупным бизнесом, но ныряльщики перебираются в воды около Тампы[9], поскольку в Ки-Уэст свирепствуют болезни, да и удаленность затрудняет индустрию.
1890 г. У флотской базы строится здание для офицерских квартир, которое станет известным как «маленький Белый дом». Президент Трумэн[10] провел там по крайней мере 175 дней; его также посещали Эйзенхауэр[11], Кеннеди[12] и другие выдающиеся личности.
1898 г. Американский корабль «Мейн» взрывается в гавани Гаваны, ускорив испано-американскую войну. На борту корабля в основном были жители Ки-Уэст, так как оттуда осуществлялся рейс в Гавану.
Около 1900 г. Родился Роберт Юджин Отто. В возрасте четырех лет он получает куклу, которую называет Робертом, и рождается легенда.
