Крепость Кенигсберг была заложена в 1255 году Тевтонским рыцарским орденом в честь короля Оттокара II Богемского. Крепость, а впоследствии город и весь край приходилось часто оборонять. В 1370 году от литовцев, затем от поляков. В 1525 году прусское орденское государство становится княжеством, находящимся в ленной зависимости от польской короны. Об этом времени вышедшие до 1933 года исторические сочинения пишут как об эпохе расцвета. В 1544 году герцог Альбрехт основал университет, который был назван в его честь и старше которого был только краковский, основанный в 1364 году Казимиром III (Великим). Мир был нарушен, когда Литве, Польше и Пруссии пришлось совместно защищаться от наступавших на Запад войск Московского княжества и татар. В четырех оборонительных войнах понесли много потерь. Согласно источникам, жестокие татары угнали в плен 11000 мужчин и женщин, чтобы продать их в рабство. Шведско-польская война 1655–1660 годов стала еще одним нелегким испытанием для Кенигсберга. Шведы уже стояли у стен города, но великому курфюрсту удалось освободить Восточную Пруссию, причем его войско переправилось по льду залива. В 1701 году Фридрих I, коронованный в Кенигсберге, стал королем Пруссии. Вскоре после этого вспыхнула эпидемия чумы. Несколько десятилетий спустя русские разбили пруссаков под Гросс-Егерсдорфом, и уже тогда русская царица мечтала присоединить к своей империи Восточную Пруссию вместе с Мемельским краем и балтийскими портами. О бедствиях эпохи русского владычества, во время Семилетней войны, известно следующее: в столице края царили эпидемии и нищета, так что родители вынуждены были продавать своих детей русским торговцам по 18 серебряных грошей. Страх перед грабежами вынуждал терпеть от русских все новые поборы. Несмотря на это, люди собирали все, что могли, чтобы помочь армии Фридриха.
Период с 1762 по 1806 год был, если не считать опустошительного пожара, снова спокойным. Процветали торговля и духовная жизнь, принесшая городу непреходящую славу, благодаря Канту. Но потом наполеоновские войны и три армии — французская, русская и прусская — опустошили край своими месячными постоями. Рассказывают, что лошадям скармливали солому с крыш. Ни одна из частей прусской монархии не пострадала сильнее Восточной Пруссии. Контрибуции удавалось выплачивать лишь путем займов, которые кенигсбержцы погашали и после 1900 года.
В выпущенной в 1924 году магистратом Кенигсберга книге «Кенигсберг в Пруссии» написано:
