Ко времени возвращения Пифагора на Самос после двадцатилетних странствий, о чём говорят все античные биографы, остров находился во власти Поликрата. Диоген Лаэртский и Порфирий утверждали, что именно нежелание находиться под властью тирана вынудило философа покинуть родину и переселиться в италийский Кротон. Однако в такой аргументации следует видеть отношение к факту тирании тех из использованных биографами авторов, которые жили в период поздних тираний, формировавших отрицательное отношение и к ранним тиранам. Между тем у Пифагора вряд ли могло возникнуть негативное отношение. Достаточно вспомнить, что время тирании Поликрата было временем наивысшего экономического и культурного расцвета острова, о чём свидетельствуют и античная традиция, и археология. Па нем были возведены такие описанные Геродотом великие сооружения, как восьмисотметровый тоннель, прорезавший гору, храм Геры, равного которому не было во всём эллинском мире, искусственный волнолом. Они не уступали тем сооружениям, которые впоследствии стали считаться чудесами света. О том, что Пифагор при Поликрате вписался в культурную жизнь острова, свидетельствует сообщение Ямблиха об организации им в городе школы, в которой необеспеченные ученики содержались на его средства, и Порфирия о том, что, кроме училища в самом городе, он приспособил за городской стеной для занятий философией одну из пещер, «где проводил почти все свои дни и ночи, беседуя с друзьями». Утверждению Порфирия о том, что тем не менее Пифагор покидает остров, находя тиранию «слишком суровой, чтобы свободный человек мог её выносить», явно противоречит также отсутствие каких-либо данных о проявлении Поликратом жестокости в период расцвета его власти. Если говорить о «суровости» во время прихода к власти, то она относилась к крупным землевладельцам-аристократам (геоморам), которые были изгнаны с острова с конфискацией земель, превращённых в пастбища. Что касается семьи Пифагора, кем бы ни был его отец — камнерезом или торговцем, — она от политики Поликрата пострадать не могла.
Тем не менее переселение Пифагора с острова — исторический факт, но объясняется он, скорее всего, угрозой, которая возникла перед 525 г., когда персидский царь с огромными полчищами двинулся на Египет. Именно в то время был захвачен остров Кипр, принадлежавший ранее союзному с Самосом Египту, и Поликрату пришлось разорвать отношения с Амасисом, что нашло искажённое отражение в знаменитой легенде о брошенном в море и чудом возвращённом Поликратовом перстне. В обстановке напряжённого ожидания персидского нашествия не только Пифагор, но и многие другие самосцы стали искать нового убежища. Часть из них переселилась на остров Крит, часть — в Сицилию и к Неаполитанскому заливу с его благодатными землями, где возникла самосская колония Дикеархия (в римскую эпоху переименованная в Путеолы). Тогда же или несколько ранее Пифагором был избран далеко не самый богатый из южно-италийских городов Кротон.
