Конфліктна ситуація зими 1232/33 років вирішилася без війни: прихід Данила Галицького у Київ погасив наступальні заміри Чернігова. За подібним сценарієм розв’язувалася суперечність між вищезгаданими героями восени 1234 року.[7] Військо Михайла Всеволодовича і його союзника Ізяслава Мстиславовича зняло облогу Києва у зв’язку з наближенням галицького війська князя Данила, який саме утвердився в Галичі. На цей раз Володимир Рюрикович разом з своїм оборонцем вирішили здійснити контрудар.
«…І рушили бони обидва до Чернігова, і прийшов до них Мстислав Глібович,14 — оповідає про це літопис. — А звідти пішли вони, грабуючи землю (Чернігівську), і взяли багато городів по Десні. Тоді ж узяли вони і Хоробор, і Сосницю, і Сновськ, і багато інших городів, і прийшли ото знову до Чернігова. І вчинили мир із Володимиром і Данилом Мстислав (Глібович) і чернігівці: лютий бо був бій коло Чернігова. Навіть і таран проти нього поставили, і метали каменем (на) півтора перестріли. А камінь (був такий), що його (ледве) могли чотири мужі сильні підняти».[8]
За деякими джерелами чернігівці, не витримавши облоги, здалися.[9] Але їх поразка була тимчасовою. Виснажене чотиримісячним походом по Сіверщині і облогою Чернігова військо Данила Галицького несподівано зазнало нападу чернігово–сіверців, яких зібрав Михайло Всеволодович з підлеглих йому удільних князівств. У лютій січі «много бы галичан и без числа», «Данило же едва уйде».[10]
У Києві його та Володимира Рюриковича чекала нова неприємність. Ізяслав Мстиславович, союзник Чернігова, привів сюди половців. Данило Галицький «хотів вийти (з Києва) додому лісовою стороною»,[11] але київський князь попрохав його дати спільну відсіч нападникам.
Союзники Києва, вийшовши з військом під Звенигород, скоро переконались, що сили половців надто великі. Володимир Рюрикович навіть перелякався: зібрався відступати. Данило Галицький, який зважаючи на поразку під Черніговом, не дуже–то й спочатку прагнув воювати, все ж вирішив дати бій. «(Так) не подобає! — передає літопис його слова київському князю. — Воїну, який кинувся в бій, або побіду здобути, або впасти од ворогів. Я ж забороняв вам, а нині бачу, що боязливу душу ви маєте. Чи я вам не сказав, що не годиться струдженим воям виступити проти свіжих? Так нині пощо ви тривожитесь? Виходьте супроти них!».[12]
Битва у травні 1235 року, незважаючи на активні наступальні атаки галичан, завершилась їх другою нищівною поразкою. Половці взяли в полон Володимира Рюриковича та його дружину, «и много зла створиша кияном»,[13] примусили іноземних купців дати їм великий викуп.
