Мотиви виникнення суперечностей між князями літописи не повідомляють. Гіпотетично прояснити різку зміну у взаємовідносинах між Черніговом та Києвом можна кількома причинами.
Перша з них. Каральний похід восени 1231 року проти Михайла Чернігівського як князя, що дав прихисток опальним новгородцям, був не тільки справою Ярослава Всеволодовича, а й всіх Мономаховичів. Є, зокрема, відомості, що Чернігово–Сіверщину тривожив у 1232 році і великий князь суздальський Юрій.[2] Отже. цілком ймовірно, що за його проханням київський князь Володимир Рюрикович як один з Мономаховичів виконував ті чи інші тактичні завдання на Сіверщині, і таким чином викликав у Чернігова неприязнь, образу.
Друга причина. Володимир Рюрикович, всупереч інтересам і стратегії Михайла Всеволодовича, помирився з недавнім їх спільним ворогом, Данилом Галицьким. Не випадково при виникненні загрози з Чернігова київський князь послав гінця до Данила з посланням: «Іде на мене Михайло. Поможи–но мені, брате!».[3]
Під 1234 роком у літописі руському є такий запис: «Коли ж Володимир (Рюрикович) перебував у Києві (на княжінні), прислав він сина свого Ростислава в Галич, і (Данило) зав’язав із ним (Володимиром), братство і приязнь велику».[4]
Третя причина. Вигідний союз між Володимиром Рюриковичем і Данилом Галицьким значно обмежив ті чи інші інтереси союзників Чернігова — князів пінських, болохівських, які постійно зазнають кривд від агресивного сусіда. М. Костомаров вважає, що похід 1234 року на Київ Михайло Всеволодович розпочав, виконуючи союзницькі зобов’язання перед болохівськими князями.[5]
Зрозуміло, можна проектувати й інші вагомі причини. З точкою зору дослідника А. Горського про те, що Михайло Всеволодович «здійснив свою першу спробу претендувати на Київ»,[6] можна погодитися лише за однієї умови: Володимир Рюрикович перед цим або зрадив його як союзника, і таким чином, як мовиться, спалив всі мости товариського добросусідства, або вчинив щодо Чернігова якийсь підступний замір, який розкрився. Погрожувати Києву ні з того, ні з сього, без цих обставин, не було рації. Звертає на себе увагу й така деталь. Літописний звід Галицько–Волинського літопису до 1246 року, написаний митрополитом Кирилом з позицій Данила Галицького, не пояснює мотиви походу Михайла Всеволодовича на Київ. Якби чернігівський князь чинив неправомірно, був неправий і порушив спокій заради задоволення власних амбіцій, то про згадане, безперечно б, літописець написав. Очевидно, винною все ж таки вважалася інша сторона. І про це митрополит Кирило не випадково делікатно мовчить.
