Великая легенда о «Летучем Голландце», как никакая другая, пронизана мистикой и похожа на фантасмагорию. Она, безусловно, имеет под собой историческую подоплёку, вобравшую в себя историю жизни и смерти Бартоломеу Диаша и его последователей. Однако реальные факты теряют свои очертания под завесой времени.
Наиболее известный вариант легенды о «Летучем Голландце» связан с неким парусником, совершавшим рейс из Ост-Индии в Европу с грузом пряностей и чая. Его капитан Ван дер Страатен (по другой версии, капитана звали Ван дер Декен или вообще некто Ван) был человеком опытным и отважным, однако нрава весьма необузданного и свирепого. Его правилом было добиваться своей цели любыми средствами, пусть даже вопреки здравому смыслу и разуму. Впрочем, говорят, что именно по этой причине его и нанимали купцы, которые всегда были уверены — груз Ван дер Страатен всегда доставит в срок, чего бы это ему ни стоило.
Голландские историки считают, что в основу знаменитой легенды, навеки прославившей упрямство голландских моряков, легла реальная история, произошедшая с одним из голландских мореплавателей в 1641 году. Тогда некое торговое судно пыталось обогнуть мыс Доброй Надежды в поисках подходящего места для небольшого поселения, которое могло бы служить перевалочным пунктом для судов Ост-Индийской компании. Разыгрался сильный шторм, но капитан решил добраться до цели, чего бы ему это ни стоило. История закончилась плачевно из-за упрямства капитана, который так хотел попасть на восточную сторону мыса, что провозгласил: «Я попаду туда, даже если у меня это займёт время до самого конца света!» По другой версии, изречение голландского капитана было богохульным «Клянусь Богом и дьяволом, мы прорвёмся через этот шторм, пусть даже мне придётся плыть до второго пришествия!» — якобы выкрикнул он. В ответ на его богохульство раздался страшный голос: «Да будет так — плыви!» И до сих пор пытается Ван дер Декен обогнуть мыс Горн, но безуспешно.
Есть и другой вариант превращения обычного парусного транспорта в зловещий «Летучий Голландец». Когда близ мыса Доброй Надежды корабль Ван дер Страатена попал в сильный шторм, штурман неосторожно посоветовал капитану укрыться в одной из бухт. Предложение вполне разумное, но вместо того чтобы прислушаться к совету, Ван дер Страатен неожиданно вытащил пистолет и пристрелил своего вполне разумного штурмана.
— С каждым, кто пойдёт против меня, будет то же самое! — прорычал капитан, якобы обращаясь к перепуганным матросам.
