Весной 1903 года Таммсааре сдал экзамены на аттестат зрелости. Литературная деятельность его была замечена. Он получил приглашение в редакцию газеты «Театая» («Вестник») в Таллин.
Это было время, предшествовавшее революции 1905 года, когда стала отчетливо ощущаться несостоятельность старого порядка вещей.
Работа в газете не только познакомила писателя с разными сторонами жизни большого города, его трудового люда, позволила непосредственно соприкоснуться с революционными событиями, но и дала свои уроки мастерства литературного, ощущение веса и ценности слова.
Поглощенный журналистикой, Таммсааре написал в те годы же много художественных произведении. Они созданы на новом для него городском материале и полны сочувствия к трудовому народу. С возмущением пишет художник о жестокой и безжалостной эксплуатации, об отрицательных сторонах мира собственников.
Один из лучших рассказов тех лет «Газетчица номер семнадцать» (1904) повествует о маленьком, униженном жизнью и людьми человеке. У старенькой газетчицы не осталось даже собственного имени, один лишь порядковый номер, некому ей рассказать о своей печальной доле. Ведь «ее жалобы мешают людям», — с горькой иронией замечает писатель. И невольно вспоминается Мармеладов из «Преступления и наказания» Достоевского, крик, вырвавшийся из глубины его души: «Ведь надобно же, чтоб у всякого человека было хоть одно такое место, где бы и его пожалели!»
Таммсааре не был сам участником революционных событий, но они нашли отражение в его творчестве.
В рассказе «Ради спасения» (1905) Таммсааре создает образ рабочего-революционера. Смертельно раненный, он завещает живым довести борьбу до конца.
В повести «Клад» писатель с мучительной болью говорит о произволе карателей в деревне, где народ беспомощен, забит, невежествен.
После победы реакции, когда одна за другой были закрыты прогрессивные газеты, Таммсааре возвращается в Тарту и поступает на юридический факультет Тартуского университета. Ему было в то время почти тридцать лет.
Он занимается с колоссальным упорством, проделывая поистине гигантскую работу. «Ведь мне нужно столько узнать! — говорит он, — Сумею ли я когда-нибудь утолить эту жажду?» Среди огромного количества прочитанного (а читал он на семи языках) особенно выделяет русскую литературу, в частности Достоевского, Толстого, Гоголя, считая, что некого поставить рядом с ними.
Но самой интересной книгой на свете Таммсааре считал человека с его душой, чувствами, желаниями, радостями и огорчениями, прихотями и твердыми, окаменевшими принципами. И эту книгу стремился прочесть всю жизнь.
