1590. Начало войны со Швецией, завершившейся в 1595 г. Тявзинским миром, согласно которому России возвращались земли, утраченные в 1583 г.
1590. Основание Саратова.
1591. Гибель царевича Дмитрия Ивановича в Угличе.
1592. Предполагаемая дата указа об отмене крестьянского выхода в Юрьев день.
1595. Основание Обдорского острога – с 1931 г. это город Салехард.
1596. Основание Белгорода.
1597. Указ о пятилетнем сыске беглых крестьян.
1598. Смерть царя Федора I Ивановича, пресечение династии московских Рюриковичей и избрание царем Бориса Годунова.
1598. Нантский эдикт короля французского Генриха IV, прекратившего религиозные войны и подтвердившего права гугенотов.
1600. Опала Романовых, пострижение главы рода боярина Федора Никитича Романова в монахи под именем Филарета.
Опала – немотивированная немилость по отношению к отдельному лицу или целой семье со стороны правящего монарха, проявляющаяся как минимум в запрете на появление при дворе.
1601—1603. Длительный неурожай и голод, послужившие началом Смутного времени.
1604. Вторжение отряда самозванца Лжедмитрия I (Гришки Отрепьева) на русскую территорию.
1604. Основание Томска.
1605, апрель. Смерть Бориса Годунова и воцарение его сына Федора II Годунова.
1605, июнь. Убийство Федора II и вступление Лжедмитрия I в Москву. Филарет Романов стал митрополитом Ростовским.
1606, май. Убийство Лжедмитрия I и избрание царем Василия Шуйского.
1606, лето. Выступление войска Ивана Болотникова против Василия Шуйского.
1606, декабрь. Поражение Болотникова под Москвой.
1607. Осада войском Василия Шуйского сторонников Болотникова в Туле и их разгром.
1608. Появление Лжедмитрия II, поддерживаемого частью польского дворянства.
1608, июнь. Организация Лжедмитрием II лагеря в Тушине (под Москвой), после чего вся Россия была отдана на разграбление отрядам поляков и сторонников Лжедмитрия II. Филарет Романов стал «нареченным патриархом» в Тушине.
1608—1609. Начало вступления калмыков в русское подданство.
1609, февраль. Подписание Выборгского трактата между Россией и Швецией, по которому шведы оказывали военную помощь в обмен на уступку им Корелы (совр. Приозерска).
1609, весна. Освобождение севера страны войском князя Михаила Скопина-Шуйского с помощью шведов.
1609, лето. Начало осады Смоленска королем Речи Посполитой Сигизмундом III.
1609, осень. Распад тушинского лагеря и бегство Лжедмитрия II в Калугу.
1610, апрель. Смерть князя Михаила Скопина-Шуйского в Москве.
