В том же году Роман Мстиславич, как когда-то его отец, организовал большой победоносный поход на половцев. Лаврентьевская летопись сообщает об этом с нескрываемой похвалой: «Ходил князь Роман на половцев, и взял вежи половецкие, и привел полона много, и душ хрестьяньских множество отполонил от них; и бысть радость велика в земли Русской».
Но именно тогда по Киеву нанес удар Рюрик Ростиславич. Соединившись с Ольговичами и союзными им половцами, он 2 января 1203 года взял город и отдал его на разграбление своим войскам и союзникам. Половцы разграбили древние храмы и монастыри, увели огромный полон, перебив старых и увечных. По словам летописца, «великое зло было причинено Русской земле, какого от крещения не было над Киевом, были беды и нападения, но не такие, как это нынешнее зло; не только Подолье взяли и пожгли, но и Гору взяли, и митрополью Святую Софию разграбили, и Десятинную церковь Святой Богородицы разграбили, и монастыри все, и иконы ободрали, а иные забрали, и кресты честные, и сосуды священные, и одежды блаженных первых князей, которые те повесили в святых церквах на память о себе, и это все забрали себе в полон». Далее говорится, как половцы изрубили всех старых монахов, попов и монашек, а юных черниц, жен и дочерей киевлян увели в свои становища. Победители пощадили лишь иностранных купцов, взяв у них половину имущества. С. М. Соловьев предполагал, что разграблением Киева, не имея средств, Рюрик расплатился с половцами. Разорив город, князь не остался в нем, а ушел в Овруч. Позже Роман захватил его там и насильно постриг бывшего тестя в монахи.
Умирая в 1212 году, великий князь владимирский Всеволод Большое Гнездо оставил наследником третьего сына, Юрия (Георгия) Всеволодича, в обход старшего сына, Константина (второй сын Всеволода Борис умер еще в 1188 году). С первых же дней своего княжения новый владимирский государь выказал себя великодушным и милосердным правителем, освободив из заточения рязанских князей, плененных его отцом. Однако над головой этого князя уже сгущались грозовые тучи. Между братьями Юрием и посчитавшим себя обиженным и обойденным Константином, укрепившимся в Ростове, началась нешуточная борьба за власть. Несколько раз, собирая войска, братья сходились для битвы на реке Ишне, но до сражения дело не доходило. Вскоре в эту борьбу вмешался торопецкий князь Мстислав Мстиславич Удатной (Удалый), призванный новгородцами на княжение в свой город. Старший из Всеволодичей перешел на сторону нового новгородского князя, славящегося своей ратной доблестью и удачливостью, и в союзе с ним выступил против братьев. Две союзные армии встретились в Сарском городище, откуда двинулись на Переяславль. Однако Ярослав успел уйти с войском во Владимир. Узнав о этом, Мстислав и Константин встали лагерем у Юрьева-Польского.
