В 1176 году войска, возглавляемые братьями Романа, Рюриком и Давыдом, были разгромлены половцами у Ростовца, после чего враги разорили 6 городов берендеев. Виновником поражения считался Давыд Ростиславич, и черниговский князь Святослав Всеволодич потребовал от Романа Ростиславича суда над братом и лишения его доли в Русской земле. Роман отказался, подвергся нападению Святослава, был вынужден уйти из Киева в Смоленск. Великим князем стал Святослав Всеволодич, сумевший не только взять под контроль ситуацию в Южной Русчи, но и нанести ряд поражений половцам. В 1180–1181 годах князь совершил знаменитый Северный поход против Всеволода Большое Гнездо, пленившего его сына Глеба, княжившего в Коломне. Боевые действия шли с переменным успехом. Наибольшим для Святослава стало разорение Дмитрова, но нападения Ростиславичей на его владения вынудили черниговского князя вернуться с войсками на юг. На помощь ему пришли северские князья и половцы. Тем не менее, Рюрику Ростиславичу удалось разгромить союзников Святослава Всеволодича в сражении на Днепре. Игорю Северскому и Кончаку пришлось бежать в одной лодке. После этой неудачи противники заключили мир. В самом Киеве сел править Святослав, а Рюрик получил княжение в Киевской земле. Тогда же они смогли договориться и с Всеволодом Большое Гнездо – в 1183 году Святослав помог ему войсками во время похода владимирского князя на волжских булгар.
После смерти Святослава в 1194 году Рюрик стал великим князем, опираясь на поддержку своего зятя, Романа Мстиславича Волынского. За это он дал ему пять городов в Поросье: Торческ, Треполь, Корсунь, Богуслав, Канев. Но Всеволод Большое Гнездо, признанный Рюриком старшим в роду Мономашичей, потребовал отдать ему эту волость. Поросские города были переданы владимирскому князю, что не могло не разгневать Романа. Он развелся с женой, Предславой Рюриковной, и перешел на сторону черниговских Ольговичей. Военные действия, начатые в 1195 году, свелись к серии взаимных ударов и не принесли особых успехов ни одной из сторон. Но в 1199 году Роман смог присоединить к своему княжеству и Галицкую землю. Его усиление встревожило других русских князей. В 1201 году уже Рюрик вступил в союз с Ольговичами и стал готовить поход на Галич. Однако Роман опередил Рюрика, неожиданно появившись на Киевщине во главе волынских и галицких полков. Киевляне открыли ворота перед Романом Волынским. Пленив бывшего тестя, Роман дал ему княжение в Овруче, а в Киеве поставил двоюродного брата Ингваря Ярославича. Сам же вернулся в Галич.
