Александр Михайлович в молодые годы был ближайшим другом цесаревича Николая Александровича. Сандро, как его называли в кругу родственников, был начитан, отлично знал классику, являлся замечательным собеседником. Высокий, статный, черноволосый, с умными карими глазами и с аккуратно подстриженной бородкой, великий князь имел успех у женщин. Увлеклась им и старшая сестра будущего императора Николая II, великая княжна Ксения Александровна. В 1894 году великий князь женился на своей двоюродной племяннице и стал членом царской семьи. Этим он нарушил традицию, по которой члены императорской фамилии сочетались браком только с иностранцами августейшей крови.
В великокняжеской семье родилось шестеро детей: дочь Ирина и пять сыновей. Но гармония в отношениях между супругами просуществовала недолго. В 1906 году в Биаррице у великого князя начался роман, растянувшийся на годы. Однако брак с великой княгиней Ксенией Александровной был сохранен.
После революции почти полтора года великий князь с семьёй находился в своём крымском имении Ай-Тодор практически под арестом. В конце 1918 года Александру Михайловичу удалось уехать из Крыма, но оставив свою семью. На британском эскадренном миноносце «Форсайт» он отправился в Европу. В Париже должна была состояться мирная конференция, и великий князь как представитель династии Романовых пытался встретиться с главами союзных государств, чтобы убедить их в необходимости вмешательства в Гражданскую войну в России. Его принимали, приглашали на званые вечера, относились с почтением — ведь он был шурин свергнутого царя, — но на все предложения давали лишь уклончивые ответы.
Семью Александр Михайлович фактически утратил. Его жена и дети всё же выбрались из России и жили в Англии на попечении у короля Георга V. Великому князю в английской визе было отказано, якобы из соображений внешней политики.
Поселившись во Франции, он вновь завёл роман, теперь уже с англичанкой. Она была согласна выйти за него замуж, как только он разведётся с женой. Но мать его детей на развод не согласилась. Связь со своей последней возлюбленной великий князь прекратил, но супруги так и продолжали жить врозь.
Несмотря на все свои сердечные и материальные неудачи, Александр Михайлович не терял жизненного оптимизма. Последние годы он провёл в скитаниях по свету, посетил Африку, много ездил по США, где зарабатывал себе на жизнь лекциями, был увлечён спиритизмом. Старый и больной, заброшенный и одинокий, он на закате своей бурной жизни написал мемуары, которые вышли в свет незадолго до его кончины.
