В июне операции махновской армии против тылов Южного фронта были успешны. Было разбито несколько полков красных, тыл 13‑й армии оказался в критическом положении. Красные были бессильны сделать что–нибудь. Им оставалось только обстреливать махновские митинги из артиллерии. И вдруг Махно уходит из района.
Причиной стало весенне–летнее наступление Врангеля. Махно увидел, что, разгромив тылы красных, он облегчил успех белой армии. Почувствовав силу, белые приступили к репрессиям: «Противник забирает скот и хлеб. Проводит насильственную мобилизацию по 41‑й год. Уклоняющихся порют и расстреливают," 53 — гласит разведсводка 42‑й дивизии. Естественно, махновцы не желали способствовать такой политике. 27 июня Махно писал в приказе своим войскам: «В интересах нашей армии уйти на время из пределов бело–красных позиций, дав им возможность сражаться до тех пор, пока мы не соберемся со своими силами». 54
В июле–сентябре Махно предпринял длительный рейд на север — в Изюмский уезд и далее почти до Харькова. По пути махновцы раздавали крестьянам хлеб из продовольственных складов (своего рода продразверстка наоборот), громили инфраструктуру военного коммунизма. Авторитет Махно рос теперь уже не только в его родном районе.
В это время врангелевцы заняли Гуляйполе. Махно решил, что единственным способом освобождения его столицы может быть союз с красными против Врангеля. Против союза с большевиками выступило большинство гражданских анархистов, за — большая часть комсостава. 55 Предложение о союзе, переданное махновцами 27 сентября, было немедленно принято руководителями Южного фронта.
1 октября Махно в обращении к действующим на Украине повстанцам призвал их прекратить боевые действия против большевиков. «Оставаясь безучастными зрителями, — говорилось в нем, — украинские повстанцы помогли бы воцарению на Украине либо исторического врага — польского пана, либо опять царской власти, возглавляемой германским бароном». 56 2 октября в Старобельске было подписано соглашение красных и махновцев. Его подписали М. Фрунзе, Б. Кун, С. Гусев с одной стороны и В. Куриленко и Д. Попов — с другой. Политическую часть соглашения заверил представитель Украинского правительства Я. Яковлев. В соответствии с соглашением между махновцами и красной армией прекращались военные действия, на Украине объявлялась амнистия анархистам и махновцам, они получали право на пропаганду своих идей без «призывов к насильственному свержению советского правительства», на участие в советах и в выборах на V съезд Советов, намеченный на декабрь. Стороны взаимно обязались не принимать дезертиров.
