Двое детей боярских передались неприятелю и сообщили ему, что монастырь получает воду посредством подземных труб, проведенных из нагорного пруда, и Лисовский послал тотчас же разрыть плотину у этого пруда, чтобы спустить из него воду. К счастью, об этом узнали осажденные; они открыли все трубы и наполнили водой запасные пруды в черте ограды, а затем выслали отряд, который перебил рабочих, разрывавших плотину.
Между тем, вследствие сильной смертности количество защитников монастыря значительно уменьшилось, и к весне 1609 года их осталось менее трети. Огнестрельные запасы также приходили к концу, и старцы слали усиленные просьбы царю Василию Ивановичу помочь им. Вследствие настойчивых убеждений патриарха Гермогена, в половине февраля 1609 года Шуйский послал в Лавру 60 человек казаков и 20 пудов пороха, да Авраамий Палицын выслал 20 человек. Люди эти успешно пробрались через воровское обложение монастыря, но четверо попались в плен; свирепый Лисовский велел убить их перед монастырской стеной. За это Долгорукий приказал, в свою очередь, казнить на глазах неприятеля 61 пленного, что привело в ужас поляков и возбудило в них сильнейшее негодование против Лисовского, виновника этих казней; они кинулись было его убить, и только заступничество Сапеги спасло его от смерти.
Несмотря на раздоры среди воевод, внутренние нелады и болезни, защитники Лавры продолжали, тем не менее, делать свое дело; они день и ночь занимали стражу на монастырских стенах и постоянно производили вылазки, в которых особенно отличались своим геройством Ананий Селевин, стрелец Нехорошев и крестьянин Никифор Шилов. Святые Сергий и Никон также не оставляли своим покровительством обитель и неоднократно являлись в видениях архимандриту и братии.
Таким путем дожили до мая месяца; настало теплое время, и болезни стали затихать. Это, разумеется, сильно подняло дух осажденных. Со своей стороны, Сапега и Лисовский, заслышав о движении князя М. В. Скопина-Шуйского с севера, сочли нужным покончить скорее с Лаврой и решили предпринять вновь общий приступ. 27 мая в польско-воровских войсках, по обыкновению, началось великое пьянство и веселье; музыка гремела весь день.
К вечеру же неприятельские отряды окружили со всех сторон монастырь, придвинули к стенам большие тарасы, заготовленные за зиму, и с наступлением темноты, как змеи, поползли к ограде; затем они ударили в бубны и, при пушечных выстрелах, кинулись на приступ. Но защитники монастыря были наготове: архимандрит и ветхие старцы-иноки пребывали в жаркой молитве перед гробом святого Сергия, а воины, все иноки, способные носить оружие, и женщины стояли на стенах с оружием, камнями, смолой, известкою и серою, чтобы грудью встретить врага.
