9 ноября, за три часа до рассвета, получив благословение архимандрита Иосафа у гроба святого Сергия, воеводы во главе отрядов ратных людей и монахов тихо вышли из монастырских ворот; затем, заслышав удары монастырского колокола, все бросились с трех сторон на неприятельские осадные работы с кличем: «Святой Сергий!» Такие же вылазки, сопровождаемые каждый раз большим кровопролитием, были произведены и в последующие две ночи, и, наконец, бесстрашным защитникам Лавры удалось добраться до места, откуда велся подкоп. Двое смельчаков, клементьевские крестьяне Шилов и Слота, бросились в него и подожгли порох; раздался страшный взрыв, не повредивший монастырских стен, но оба славных героя – Шилов и Слота – погибли. Вместе с уничтожением подкопа была разрушена и часть неприятельских окопов, а также взяты оружие, туры и тарасы, причем последние пошли опять на дрова для надобностей обители. Однако эти трехдневные вылазки стоили дорого и защитникам Лавры: они потеряли до 350 человек убитыми и ранеными; многие из последних успели перед смертью принять пострижение.
Между тем наступила зима. Сапега прекратил пальбу из пушек, но продолжал обложение монастыря, рассчитывая вынудить его к сдаче голодом, холодом, изменою и болезнями, и рассылал повсюду свои отряды для сбора продовольствия. В обители началась теснота и нужда, но смелые вылазки не прекращались, главным образом чтобы раздобыть дров в соседних рощах, причем каждая вылазка оплачивалась кровью; когда варили пищу на добытых таким путем дровах, то в Лавре обыкновенно говорили: «Сегодня мы напитались кровью таких-то наших братий, а завтра другие напитаются нашей».
Несколько человек вновь прославились своей особенной отвагой: некий Суета, крестьянин села Молокова, великан по росту и истый богатырь по силе и душевному складу, постоянно вступал в жестокие схватки с врагом, увлекая своим примером других, и изрубил множество народа. Монастырский слуга Пимен Тененев ударил стрелой в левый висок Лисовского и свалил его с коня, а знатного польского князя Юрия Горского убил ратник Павлов и привез его труп в Лавру.
Тем не менее, положение защитников обители делалось все более и более тяжелым: начался недостаток припасов, что вызвало неудовольствие среди многих ратников, полагавших, что их обижают старцы, и об этом была даже послана жалоба царю; затем пошли болезни и сильная смертность: ежедневно хоронили по нескольку десятков человек; вместе с тем часть защитников стала предаваться разгулу.
