29 сентября Сапега и Лисовский послали с русским изменником, боярским сыном Безсоном Руготиным, грамоты к Иосафу, монахам и воеводам со служилыми людьми с предложением покориться «прирожденному» государю Димитрию Ивановичу, грозя в противном случае взять монастырь и предать всех его защитников смерти.
Сапега быстро убедился, что ему придется провести зиму под стенами обители, и приступил к осадным работам. 30 сентября польско-воровские войска поставили окопы и туры в Терентьевской роще, на горах Волкуше и Красной и выкопали большой ров с высоким валом от Келаревского пруда до Глиняного оврага. Утвердившись таким образом с южной и восточной сторон Лавры, они открыли по ней 3 октября пальбу из 63 пушек, с тем чтобы разрушить ограду, и вели ее беспрерывно в продолжение шести недель. Однако, к великому для нас счастью, пальба эта не принесла большого вреда обители; ее доблестные защитники успешно заделывали повреждения в стенах от ядер и с радостью наблюдали, как большинство каленых ядер летело мимо зданий и падало в пустыри или монастырские пруды.
Сапега, между тем, сильно надеялся на успешное действие своего пушечного наряда и уже в ночь на 13 октября решил идти на приступ Лавры всеми силами. Для этого, днем 12-го, он задал обильное пиршество своим воинам, напоив их допьяна, а затем устроил конские ристалища. С наступлением сумерек полупьяные поляки и воры подошли к монастырю, а ночью устремились на приступ, неся лестницы и катя перед собою деревянные туры на колесах, или тарасы. Но храбрые защитники Лавры не дремали и всюду успешно отбили осаждающих, которые поспешно отступили, бросив у стен свои лестницы и тарасы; они были втащены в монастырь и пошли там на дрова.
19 октября, видя незначительное количество воров и поляков, забравшихся в лаврский капустный огород, лежавший по наружной стороне ограды, несколько монастырских людей, «не по воеводскому велению, но своим изволением», спустились по веревке со стены, бросились к огороду и смело кинулись на засевших в нем врагов, часть которых была убита и ранена, а другие бежали. К сожалению, в числе защитников Лавры оказался и изменник: Оська Селевин убежал в это время к ворам. Главные воеводы Долгорукий и Голохвастов, ввиду успеха вылазки на капустный огород, тотчас же вышли из монастыря с конницей и пехотой, чтобы разрушить неприятельские туры и укрепления на Красной горе; здесь произошла жестокая сеча, в которой пало много наших смельчаков; однако в плен никто не попался: доблестные участники этой большой вылазки вынесли из боя всех своих умирающих товарищей и вернулись с ними в Лавру, где перед смертью последние успели принять пострижение; особенно сожалели все храброго слугу Троицкого монастыря Василия Брехова, сложившего в этот день свою голову на вылазке.
