При этих обстоятельствах наступил 1607 год. Конец зимы и начало весны прошли в деятельных приготовлениях Василия Ивановича к подавлению Смуты и в сборах возможно большего количества войск; для усмирения мятежа в далекой Астрахани был послан особый отряд Ф. И. Шереметева.
Не удалась и другая попытка Шуйского избавиться от Болотникова; он послал к нему немца Фидлера, который обязался страшной клятвой отравить его.
Но, приехав в Калугу, Фидлер тотчас же открыл все Болотникову, а между тем к последнему, весной 1607 года, подошли подкрепления: из Путивля пришел в Тулу князь Г. П. Шаховской, «всей крови заводчик», как его называли современники, с северскими отрядами и казаки с Сейма и Днепра; туда же шел и названый царевич Петр, ведя с собой казаков с Терека, Волги, Дона и Донца. Свое движение с Дона на усиление Болотникова царевич Петр ознаменовал страшными зверствами: он замучил до смерти нескольких воевод, оставшихся верными Шуйскому, и силой взял себе в наложницы княжну Бахтеярову, убив ее отца. Затем князь Телятевский выступил из Тулы на выручку Болотникова и при селе Пчелне наголову разбил войска Шуйского, которые должны были снять осаду Калуги; при этом 15 000 человек царской рати перешли на сторону воров, а остальные московские войска отошли к Серпухову.
Болотников же перешел из Калуги в Тулу, где соединился с царевичем Петром и другими своими приспешниками.
Понесенная неудача заставила Шуйского напрячь все усилия для продолжения борьбы. Он собрал стотысячное войско и 21 мая выступил во главе его «на свое государево и великое земское дело», как оповещалось об этом в грамотах патриарха. Сидевшие в Туле воры вышли против него под начальством князя Телятевского и обрушились в количестве 30 000 человек на левое крыло царской рати, но, после упорного боя на реке Восме близ Каширы, были 5 июня наголову разбиты и бежали обратно в Тулу. За ними следом шел Шуйский.
Под Тулой произошло новое сражение, удачное для царских войск, и «все воры» – Болотников, Шаховской и царевич Петр – должны были сесть в осаду. Это, конечно, был важный успех для Шуйского. Осажденные опять начали терпеть крепкую нужду и слали гонцов к Молчанову и к старой пани Мнишек в Польшу, чтобы они высылали скорей какого-нибудь Лжедимитрия для спасения их дела; Шуйский же спешил жестоко наказать все восставшие против него места, занятые теперь его войсками. Кто хотел сохранить свое добро от разорения, должен был просить о выдаче ему особой охранной грамоты. Вместе с тем царские воеводы, по приказанию Шуйского, всех взятых в плен осуждали на казнь; иногда их целыми тысячами «сажали в воду».
