Один только Новгород-Северский продолжал крепко держаться, где положение Басманова начинало становиться тяжелым; несмотря, однако, на это, стоявший у Брянска воевода князь Димитрий Шуйский, муж царицыной сестры, Екатерины Григорьевны, не шел ему на помощь, а просил Бориса усилить его войска. Ввиду этого, царь приказал собираться новой рати у Калуги.
Начальствование над собранной ратью, считавшей в своих рядах до 50 000 воинов, было вверено малоспособному и вялому князю Ф. И. Мстиславскому. 21 декабря под Новгород-Северским он вступил в бой с войсками самозванца, у которого не было и 15 000 человек.
Отсутствие воодушевления в московских войсках и неспособность их главного вождя дало победу в руки Лжедимитрия; как только он ударил на царское войско, оно сейчас же дрогнуло; сам Мстиславский был сбит с лошади и получил несколько ран. Если бы у самозванца или у его воевод было бы побольше искусства в военном деле, то он мог бы совершенно разгромить воинство Годунова, которое отступило без особенно важных потерь. Тем не менее, смятение московских воевод было так велико, что они не послали Борису донесения об этом сражении, и он узнал про него стороною. У самозванца, несмотря на одержанную победу, дела также шли плохо; наступило ненастье, потом морозы, и избалованные поляки начали громко роптать на невзгоды и требовать от Лжедимитрия денег; он роздал, что мог, ездил от одного польского отряда к другому, умоляя их остаться, бил им челом до земли и «падал крыжем» (крестом), но его мало слушали.
21 января 1605 года, на рассвете, последовала новая встреча царской рати с войсками самозванца у деревни Добрыничи близ Севска. Лжедимитрий сам распоряжался боем и двинул вперед польскую конницу; однако она разбилась о стойкость московских стрельцов, встретивших польских всадников залпами из ружей из-за саней с сеном, и сражение окончилось полным разгромом войск самозванца; он потерял почти всю свою пехоту, 15 знамен, 13 орудий и оставил на месте битвы 6000 убитых, кроме пленных. Спасаясь с трудом от преследования, Лжедимитрий бежал сперва в Севск, а затем и в Путивль, где заперся.
Победа при Добрыничах чрезвычайно обрадовала Годунова: Михаил Борисович Шеин, привезший известие о ней в Москву, был пожалован в окольничие, войскам было роздано до 80 000 рублей, а воеводам были посланы золотые (медали), и Борис писал им, что готов разделить с ними свою последнюю рубашку.
Пребывание самозванца в Путивле продолжалось до весны 1605 года; он деятельно занимался устройством своих войск, а также рассылал во множестве грамоты к русским людям, убеждая их служить ему как своему законному государю; на этот призыв откликнулись многие, и под его знаменами собиралось все более и более народа. Тем временем Борис подослал в Путивль своих людей к Лжедимитрию с отравой, но это открылось, и два заговорщика были расстреляны жителями.
