После этого юный инок Григорий пробыл около года в Суздальском Спасо-Ефимиевом монастыре, где был под началом какого-то старца. Затем он переменил еще несколько обителей и возвратился в Москву, где в это время дед его, Замятия Отрепьев, был пострижен в Чудовом монастыре; ввиду бедности внука он взял его к себе в келью. Здесь Григорий пробыл более года и был посвящен в это время в дьяконы; скоро он обратил на себя внимание своею грамотностью и сочинением канонов чудотворцам самого патриарха Иова, который взял его к себе, а потом брал даже с собою ко двору – в царскую думу, где Григорий мог ознакомиться с придворными порядками Московского государства. Честолюбивые замыслы молодого инока, по-видимому, в это время окончательно созрели; он, разумеется, должен был неоднократно слышать рассказы о том, как неправдой и преступлением достиг Годунов престола, а также о той ненависти, которую питали к нему весьма многие.
Пребывание Отрепьева при патриаршем дворе совпало с приездом в 1600–1601 году посольства Льва Сапеги в Москву; вероятно, тогда в его свиту и проникли разговоры о сходстве какого-то инока с покойным Димитрием.
Вместе с тем к этому времени можно, по-видимому, отнести и имеющиеся известия о том, что Григорий особенно пристрастился к занятиям астрологией и принимал многих звездочетов и гадателей, которые уверяли его, что он сядет на Москве государем и будет царствовать тридцать четыре года.
Вскоре Григория постигла беда, именно вследствие излишней его болтливости о том, что царевич Димитрий спасся и не замедлит появиться; многочисленные доносчики царя Бориса обратили внимание на молодого Отрепьева и донесли на него патриарху; когда же Иов не дал этому веры, то донос был сделан уже самому Борису. Борис всполошился и приказал дьяку Смирнову-Васильеву сослать Григория Отрепьева на Соловки, выставив предлогом этой ссылки его занятия чернокнижием. Но дьяка Смирнова-Васильева упросил другой дьяк, Семейка Ефимиев, бывший в свойстве с Отрепьевым, повременить с исполнением приказа о ссылке.
Тогда Григорий, проведав о грозившей ему опасности, решил бежать в Литву.
«В Великий пост, на другой недели в понедельник, иду, государь, я Варварским крестьцом, и ззади меня пришел чернец молод, сотворив молитву и поклонився мне, и учал меня спрашивати: старец, которые честные обители? И сказал я ему, что постригся в немощи, а начало имею Рождества Пречистой Пафнотиева монастыря (Боровского)… И он мне сказал, что жил в Чюдове монастыри, а чин имею дияконский, а зовут меня Григорьем, а по прозвищю Отрепьев. И яз ему говорил: что тобе Замятия да Смирной Отрепьевы? И он мне сказал, что Замятия ему дед, а Смирной дядя. – Да ему же я говорил: которое тебе дело до меня? И он сказал: «У патриарха Иова жил де я, и патриарх-де, видя мое досужество, и учал на царскую думу в верх с собой меня имати; и в славу-де вшел в великую; и мне де славы и богатства земного не хочетца не токмо видети, но и слышати, и хочю с Москвы съехати в дальни монастырь; и есть монастырь в Чернигове, и мы пойдем в тот монастырь».
