Появление названного Димитрия в жизни Русской земли окутано до настоящего времени большой темнотой, и ответить с безусловной достоверностью на вопрос, кто именно он был, не представляется никакой возможности. Однако с большой уверенностью можно сказать, что он самозванно носил имя того, чьи святые мощи, прославленные многими чудесами, покоятся и поныне в Архангельском соборе Московского Кремля.
Вместе с тем, несмотря на весьма несхожие мнения, высказываемые об истинной личности этого Лжедимитрия различными исследователями, из коих иные принимали его то за побочного сына Стефана Батория, то за уроженца Западной Руси, наиболее вероятно предположение, что он был подданный Московского государства и принадлежал к семье небогатого служилого рода Отрепьевых-Нелидовых.
Один из этих Отрепьевых, галицкий боярский сын Богдан, был убит каким-то литовцем в Немецкой слободе в Москве и оставил после себя вдову Варвару и сына Юрия; этот Юрий, по всем вероятиям, и был тем лицом, которое выступило затем под именем убиенного царевича Димитрия; по некоторым известиям, Богдан и Варвара Отрепьевы только усыновили Юрия, который в действительности был побочным сыном какого-то очень знатного лица и получил при крещении имя Леонида; при этом он, по-видимому, рано узнал о своем высоком происхождении, но знал ли он точно, кто были его родители, или только строил об этом различные предположения – к сожалению, совершенно неизвестно.
Юрий с детства был обучен грамоте и обнаружил хорошие умственные способности; затем он служил некоторое время в холопах у бояр Романовых и у князя Бориса Черкасского. Очень вероятно, что сходство в наружности молодого холопа с покойным царевичем Димитрием, у которого, по-видимому, была тоже бородавка на лице и одна рука короче другой, обращало на него внимание многих лиц, посещавших Романовых и Черкасских, причем об этом не раз говорилось и самому Юрию Отрепьеву; разумеется, разговоры эти производили на него весьма глубокое впечатление, особенно если он действительно знал о своем происхождении от какого-то очень именитого лица и тяготился бедным и зависимым положением, связанным с незначительным именем Отрепьева.
Будучи около четырнадцати лет от роду, Юрий, под влиянием каких-то опасностей со стороны подозрительного Бориса Годунова, может быть, и вследствие излишних разговоров о сходстве с царевичем Димитрием, исчезает из Москвы и начинает скитаться по разным монастырям, причем игумен Трифон, основатель Успенского монастыря в городе Хльгнове (ныне Вятке), постригает его в 1595 году с именем Григория.
