В августе 1390 г. 40-тысячное войско под началом Витовта и великого магистра ордена Конрада Валенрода двинулось к Трокам. После нескольких штурмов город и его замок были захвачены и сожжены. Войско двинулось дальше на Вильно. Недалеко от города на р. Вилия наступавшие встретились с армией Скиргайло. Битва была жестокой и продолжительной. Войско Скиргайло было разгромлено.
4 сентября 1390 г. Витовт и Валенрод осадили Вильно. Замок защищал гарнизон под началом родного брата Ягайло князя Мстиславского Коригайло. При появлении войска сторонники Витовта подняли бунт в замке и подожгли его изнутри. Осаждавшие ворвались в замок. Князь Коригайло был схвачен. Витовт приказал отсечь ему голову и насадить ее на копье, показывая осажденным, что их ждет, если они не сдадутся.
Однако замок устоял. Его защищал польский отряд во главе с братом Ягайло пинским князем Наримунтом, который смело сражался сам и воодушевлял других. Чтобы обезглавить защитников замка, один из знаменитых крестоносцев вызвал Наримунта на поединок. Как человек чести, князь, несмотря на уговоры осажденных, выехал из замка и вступил в бой. Во время боя Наримунт был сбит с коня копьем. Вопреки правилам рыцарского поединка его связали и доставили к Витовту, который приказал подвесить Наримунта за ноги на дереве и собственноручно расстрелял его стрелами. Происходило все на глазах у осажденных, но это не поколебало их стойкости. Через три месяца Витовт и его свита, убедившись в том, что замок не взять, сняли осаду и с награбленным добром и пленными ушли в Пруссию и Ливонию.
Естественно, Ягайло не мог остаться в стороне от этих событий. Король подошел к замкам, где «Витовт посадил немцев», и после длительного штурма была взята Брестская крепость, а затем и Каменецкая. После этого Ягайло пошел на Гродно. Витовт с прусскими крестоносцами пришел на помощь осажденным, но через 50 дней осады город был взят королевскими войсками.
Витовт продолжал борьбу за власть. Поскольку в оказании ему дальнейшей поддержки крестоносцы не проявляли энтузиазма, он «заложил землю Жемайтскую за триста тысяч золотых». Витовт, конечно, рассчитывал не только на крестоносцев и западных рыцарей, которым щедро платил, но и на поддержку населения Великого Княжества Литовского.
В сентябре 1391 г. начался новый поход Витовта и Валенрода на Великое Княжество Литовское. На Вильно двинулась 46-тысячная армия. И хотя вскоре великий магистр с основными своими силами повернул назад, в Пруссию, Витовт продолжил войну. Ему удалось разбить под Вильно войско Скиргайло, сжечь Кривой город.
