В марте 1387 г. начался великий поход Скиргайло на Полоцк. Город был взят, Андрей Полоцкий попал в плен, его соратники в белорусских землях были лишены имущества и казнены. Полоцкая земля Ягайло вновь была передана его брату Скиргайло. Так неудачно закончился первый этап сопротивления белорусских феодалов унии с Польшей.
На втором этапе борьбу возглавил князь Витовт, сын Кейстута Гедиминовича. Усиление влияния православного Скиргайло, с которым Ягайло фактически делил власть в стране, с неодобрением было встречено Витовтом, которому король не дал обещанную часть Волынской земли с городом Владимиром. Этим сразу же воспользовались силы, заинтересованные в возрождении междоусобицы. Ягайло в Краков донесли, что Витовт якобы переписывается с московским князем и готовит измену. В то же время «доброжелатели» постоянно нашептывали Витовту, что слуги Скиргайло готовят против него заговор. В результате в отношениях снова стала усиливаться напряженность, готовая вылиться в войну.
В 1389 г. по инициативе королевы Ядвиги в Люблине состоялась встреча Скиргайло и Витовта. Последний обязался не слушать доносы и во всем помогать братьям, однако, возвратившись в Луцк, начал готовить против них выступление. Попытка выступления не удалась, и Витовт бежал в Гродно. Собрав значительное войско, он напал на Вильно, но взять замки не смог и вместе со своей семьей перебрался в Черск к князю Янушу и своей сестре Анне-Дануте. Мазовецкие властители отказали в помощи Витовту. Тогда он при посредничестве полоцкого князя Земовита вступил в переговоры с Ольгердовичами. Однако Ягайло занял по отношению к мятежнику непримиримую позицию. Витовт был вынужден в конце 1389 г. с семьей и многочисленной свитой направиться к крестоносцам.
Исходя из своих стратегических интересов, крестоносцы приняли Витовта, но, помня его недавнюю измену, взяли в качестве заложников его родственников, а также сотню свитских бояр. Кроме того, от Витовта потребовали торжественной присяги и подписания заверений, что после утверждения в Великом Княжестве Литовском он будет верным подданным ордена. Еще одним требованием было возвращение долгов за содержание, оружие и продовольствие, которые он получит. Витовт согласился на все условия, присягнул на Священном писании и при многочисленных свидетелях подписал все необходимые документы.
Устремления Витовта нашли поддержку у значительной части населения Великого Княжества Литовского. К нему потянулись и бояре, и простые люди. Бояре надеялись восстановить свою политическую роль в княжестве, а простые люди хотели получить награду после победы. Они и поддержали борьбу Витовта с Ягайло.
