Л. Толстой умышленно писал: «Свята, удивительна душа Душечки со своей способностью отдаваться всем существом тому, кого она любит». Спор о «Душечке» состоит в определении эстетической доминанты чеховского творения. По убеждению Толстого, «автор, очевидно, хочет посмеяться над жалким по его рассуждению существом… Но не смешна, а свята удивительная душа Душечки». Но для Толстого была несомненной значимость и комического начала.
В «Послесловии» к «Душечке» Лев Толстой писал, что Чехов в этом рассказе отказался от своего первоначального намерения и поступил вопреки ему: хотел осмеять героиню, а чувство художника велело ее прославить, и он прославил. При всей широте амплитуды читательских оценок чеховского рассказа есть среди них отзывы, в которых говорится о противоречии между замыслом автора и его реальным воплощением. По мысли Толстого, Чехов хотел осудить и высмеять героиню, однако на деле, как художник, сделал нечто обратное — воспел ее, овеял своей симпатией. По мнению В.И. Тюпы, «Толстой по отношению к "Душечке" проявил читательский произвол. Толстой считал несомненным снижение образа Душечки рассказчиком, однако сила ее любви мыслилась им как очистительная, преобразующая авторскую насмешку в читательское сочувствие, сострадание» (6).
Рассказ «Душечка» написан от третьего лица. Очевидно, это связано с общей тенденцией развития Чехова 1890-х — 1900-х годов — с его устремлением в духовный, внутренний мир героя. В этой повествовательной форме Чехов смог глубоко и объективно раскрыть внутренний мир своих героев. Как отмечает З.С.Паперный, «объективная форма повествования от безличного, всеведущего автора открывала новые возможности раскрытия внутреннего мира героя» (7) (291–312). Достаточно поставить в ряд произведения конца 1890-х — начала 1900-х годов: «Ионыч», «Душечка», «Дама с собачкой», «Архиерей», «Невеста», чтобы обозначилась важная общая для них особенность: герой открывается извне и изнутри. Мы слышим его голос и читаем его мысли; звучат его внутренние монологи. Неслучайно и такое совпадение: во всех случаях название рассказа является именем или обозначением главного героя. Это рассказы-портреты и рассказы-исследования. Чехов последних лет особенно внимателен ко всякого рода переходным формам жизни — существования, прозябания: мы находим у него и героев, и негероев, и полугероев.
Заглавие рассказа имеет сложный образный смысл. Рассказ называется «Душечка», и это слово много раз повторяется в повествовании. «Душечкой» называют Ольгу Семеновну, как Старцева называют «Ионыч», Анну Сергеевну — «Дама с собачкой»… Но ведь «Душечка» — не только прозвище, это душа, только в уменьшительной форме. В рассказе мы вступаем в какой-то особый мир, даже не мир, а мирок. И Ольга Семеновна зовется «Оленькой», и кошка Брыска не просто кошка, а черная «кошечка». С точки зрения З.С. Паперного, «здесь все уменьшено, начиная от первого мужа Оленьки, которого она холит, как ребенка ("— Какой ты у меня славненький!.. Какой ты у меня хорошенький!"), и кончая "мальчишечкой" Сашей; своего первого мужа Кукина она зовет "Ванечкой"; второго — "Васечкой"» (8). Само слово «Душечка» соотносится со многими словами, жестами, выражениями в тексте рассказа. Оно образно и морфологически подчинено общему строю рассказа о душе человеческой, доведенной до масштаба «душечки».
