На протяжении всей осени того года Дженни либо постоянно сопровождала принца во время его загородных поездок в конце недели, либо к ней шли потоки писем из Сандрингема, Виндзора, из его частного клуба, с его яхт или с мест, где он останавливался во время путешествий по Европе. В сентябре Джек в своем письме к матери сообщал о том, что собака Дженни, породы чау, родила щенят, и одни из них коричневого цвета, а другие черные. Дженни ответила кратким письмом, написанным на гербовой бумаге Сандрингема, где она проводила время с принцем. Она сообщала, что пообещала одного из щенят принцу, который любил собак, а Берти говорил, что собирается назвать его в честь ее сына – Чёрный Джек.
Начиная с 1896 года, Дженни устраивала для принца и его друзей роскошные обеды в Грейт Камберленд Плейс, для которых требовались погребок с отменным вином и бесчисленное количество новых платьев, обычно от Уорта – известного дома мод в Париже. За все это Дженни платила с помощью займов, которые разрастались как снежный ком, а выплачивала она их за счет взятия новых кредитов. В некоторых ее письмах того периода говорится, что она или находится, или собирается поехать в Монте-Карло, чьи игорные дома были модным убежищем богачей.
Принцу приходилось сочетать свои визиты к Дженни с государственными обязанностями, которые ему нужно было исполнять, но, несмотря на его большую занятость в 1897 году, они все-таки встречались довольно часто. Берти, по-видимому, пленял художественный интерес Дженни ко всему японскому[252], и в домашней обстановке она встречала его в ярких платьях или кимоно из японского шелка, которые еще больше подчеркивали ее смуглую красоту 4 января 1897 года он писал ей из Сандрингема с пожеланиями счастливого Нового года и спрашивал, можно ли ему прийти к ней на «японский чай». Два дня спустя он получил от нее разрешение на это. В других его письмах, написанных в феврале, он спрашивал, можно ли прийти на «чай гейши». В апреле того года принц посетил Францию, и 1 апреля он писал Дженни из Ниццы, с королевской яхты Британия, спрашивая, какие французские пьесы ему стоит посмотреть, а также благодарил ее за ужин. На этом письме было прожженное место, и содержалось извинение принца «Простите мою сигарету!» В мае Дженни гостила в доме Уильяма Валдорфа Астора, куда был приглашен и принц. Остается только гадать, как она справлялась с двумя пылкими любовниками под одной крышей. Из Кливдена открывались панорамные виды на Темзу, и дом Астора был обставлен в самом роскошном стиле, в подражание итальянцам, с гобеленами и обшитыми панелями стенами. Однако Астор прискучил Дженни, и 31 мая она писала Джеку, что обстановка «там была очень холодная, сдержанная и скучная». В то же время она отмечала, что Уильям «обладает отличным вкусом», и она находила его «жилище великолепным, но безликим», а принц «был в хорошем настроении».
