Именно здесь, в условиях полной секретности, пышным цветом расцвели интимные отношения между Дженни и принцем Уэльским. В январе 1896 года принц, при обращении к Дженни, стал называть ее «Ma chère (Моя дорогая)». С февраля 1896 года до конца 1897 года от принца регулярно шли потоки писем и записок. Ответные письма Дженни не сохранились, так как принц приказал сжечь все свои личные бумаги после своей смерти. Его послания к Дженни носили тот же характер, что и письма ко всем своим основным любовницам; они приходили раз в неделю и имели следующее содержание: «Если Вы хотите увидеть меня, я загляну завтра в пять часов». Затем он обычно приходил на ужин или на чай, за чем следовали интимные отношения.
Берти, как называли принца его близкие друзья, был 44-летним мужчиной с короткой, поседелой бородой, с пятнами от никотина; он всегда одевался с безупречным вкусом и пользовался одеколоном eau de Portugal Его голос, сиплый от курения сигар, имел низкий, сексуальный гортанный оттенок; он произносил слова с раскатистым «р», чем-то напоминающим немецкое произношение его отца. Он имел огромный аппетит к еде и был довольно тучным. Возможно, ввиду этого обстоятельства, Дженни установила в доме лифты, ведущие к спальням. В дальнейшем Берти сильно располнел из-за чрезмерного пресыщения едой и питьем, и к пятидесяти пяти годам его талия стала размером в сорок восемь дюймов (прим. 1 метр 22 сантиметра). В 1895 году он все еще был приятным на вид мужчиной. Позднее в фильмах, снятых во время его поездок верхом в Сандрингеме, изображалось, как он садился на лошадь, и бедное животное содрогалось и шаталось под его огромным весом в триста восемь фунтов (прим. 140 килограммов). Леони считала, что именно Дженни дала принцу кличку «Там-Там». В период переживаний Дженни по поводу ее тяжелых утрат принц приходил к ней для развлечений и утешений в постели. Берти был очень вспыльчив и имел ужасный характер, и Дженни знала, как ублажать, уговаривать его и держать в хорошем расположении духа.
Хотя Дженни была на тот момент фавориткой среди любовниц принца, она продолжала свою любовную связь с недавно овдовевшим Уильямом Валдорфом Астором, жена которого, Мэри, умерла в 1894 году. Астор был суровым человеком с аристократической внешностью. Он обладал исключительным интеллектом и питал большой интерес к истории. Он снимал Лэнсдаун-хаус неподалеку от места, где жила Дженни, но оставил этот дом в 1893 году. Он родился в Нью-Йорке в 1848 году, изучал там юриспруденцию и стал впоследствии финансистом, и позднее – членом ассамблеи штата Нью-Йорк и сенатором от республиканской партии. Он унаследовал поместье от своего отца, которое предоставляло ему личный доход, делавший его самым богатым человеком в мире. В тот момент Астор постоянно проживал в Англии, и за два года до этого он приобрел огромное загородное поместье, Клайвден-хаус в Тэплоу, Бакингемшире
