Рэндольф очень гордился полученными из Хэрроу результатами успеваемости Джека, и он счел необходимым присутствовать на ежегодном актовом дне, на котором почетным гостем был принц Уэльский. После удачного выигрыша на скачках в Эпсоме, во время которых он поставил на Ладас, лошадь лорда Розбери, он послал Джеку денежный подарок в 2 фунта стерлингов / 9,60 доллара.
Состояние его здоровья опять ухудшилось, и он был так болен, что это стало всем заметно. Во время его выступлений в Палате общин он не мог выдавить из себя слова, которые намеревался произнести. Его восхитительное красноречие было делом прошлого. На его выступления теперь было грустно смотреть – он останавливался, забывал слова, делал долгие паузы. В конце мая 1894 года он в конце концов последовал советам докторов и отошел от общественной жизни, решив поехать в кругосветное путешествие. Вначале доктор Томас Баззард, специалист по неврологическим болезням, который лечил несколько лет назад лорда Рэндольфа и к которому он вновь обратился за консультацией, дал согласие на эту поездку, но потом передумал, посчитав ее рискованной[219]. Рэндольф возражал, говоря, что уже сделаны все приготовления, и он был намерен ехать.
Отдалившись от графа Чарльза Кински, Дженни покинула общество, чтобы целый год сопровождать своего мужа в путешествии для поправления его здоровья. Перегрин рассказывал, что Кински довольно бестактно попросил Дженни развестись со своим больным мужем и отправиться с ним на место его нового назначения в Брюссель, где они должны были пожениться, но она отказалась. Кински имел большие долги, и его отец лишил бы его наследства, если бы этот план осуществился. Дженни, осознававшая, насколько важно иметь хорошее положение в викторианской Британии, знала, что о разводе не могло было быть и речи.
В начале июня Черчилли продали свой дом на Коннот-плейс, а также некоторые золотые акции и свою долю в беговой лошади L’Abbesse de Jouarre (Аббатке). Денег было достаточно для этой дорогостоящей поездки в сопровождении доктора, служанок и лакея. В последние недели июня в честь Рэндольфа были проведены несколько прощальных ужинов в кругу семьи и друзей. Последний ужин состоялся в доме его матери 26 июня, и Уинстон получил в тот день от отца телеграмму с просьбой приехать домой. Вначале ему было не разрешено покинуть Сэндхерст, но Рэндольф отправил военному министру телеграмму с личной просьбой, чтобы получить на это особое разрешение. Он хотел собрать на прощание всю семью. На следующее утро они все вместе поехали на станцию, и Уинстон вспоминал, как отец похлопал его по колену
