Пока все шло хорошо между Уинстоном и его отцом, произошел ряд злополучных случаев, приведших к новому разрыву между ними. В феврале 1894 года Рэндольф договорился об обеде для Уинстона с лордом Робертсом, который мог быть очень полезным в продвижении его карьеры. Но Уинстон накануне развлекался в городе, посещая варьете с друзьями-кадетами. Он сильно опоздал на обед, что было оскорбительным как для его отца, так и для генерала.
Испытывая страх за недостаточное усердие Уинстона к занятиям, о чем свидетельствовал богатый прошлый опыт, Рэндольф написал ему 13 апреля 1894 года, «с совершенно добрыми намерениями», суровое письмо о необходимости выработать в себе силу характера в это решающее время:
Для тебя сейчас в Сэндхерсте наступает решающее время, и тебе надо заниматься гораздо усерднее, чем в прошлый семестр. Поскольку ты всегда стремишься ездить в город каждую неделю под тем или иным предлогом, это отвлекает ум от работы, не говоря уже о ненужных денежных расходах. С этого момента я не [собираюсь] позволять тебе приезжать в Лондон в этом семестре чаще, чем раз в месяц, и надеюсь, что ты не приедешь в Лондон, не известив меня.
Ты должен всегда помнить, что ты военный кадет, а не школьник из Хэрроу. Пора работать и работать усердно; когда ты попадешь в полк и будешь исполнять служебные обязанности офицера полка – тебе будет намного легче. Зачем я все это пишу. Потому что, когда ты попадешь в армию, я хочу, чтобы ты сделал своей целью стремление преуспеть в своей профессии, демонстрируя перед своими офицерами превосходные военные знания, умения и дух.
Неделю спустя Уинстон ответил, заверяя отца, что он будет много заниматься, включая выходные дни, и будет добровольно посещать дополнительный класс по военной сигнализации. К несчастью для него, это письмо дошло до отца после того, как он раскрыл обман со стороны Уинстона. В десятую годовщину со дня смерти седьмого герцога Мальборо (в июле 1893 года) Рэндольф подарил Уинстону бесценные золотые часы своего отца в знак своего уважения к нему как к взрослому человеку. Уинстон вынужден был дважды отсылать эти часы в ремонт часовщикам. В первый раз их сбил с его руки пробегающий мимо прохожий, а второй раз был более неосторожный случай. Однажды Уинстон наклонился над ручьем, чтобы поднять палку, и часы выпали из его кармана прямо в воду. Он приложил чрезмерные усилия, чтобы достать часы, прыгая за ними в пруд, и, не найдя их там, организовал вычерпывание воды из пруда. В конце концов он нанял отряд из двадцати трех пехотинцев для того, чтобы полностью отвести ручей от своего курса (это стоило ему лично 3 фунта стерлингов / 14,40 доллара, что он позднее довел до сведения отца), и наконец получил назад часы. Он снова послал их в ремонт, надеясь, что отец никогда не узнает об этом злоключении. Град упреков, которые он получил в письме от 21 апреля, вероятно, был для него ударом:
