Поскольку буры начали быстрое наступление еще до того, как британцы были действительно готовы к войне, то Уинстон больше всего боялся скорого окончания войны и невозможности для себя попасть на фронт. Вместе с двумя другими журналистами Уинстон сошел с корабля в Кейптауне и, пользуясь железной дорогой и лодкой, прибыл в Наталь за четыре дня до приезда Буллера. Он тут же отправился на особом поезде в Ледисмит, но ему удалось доехать только до Эсткорта, так как буры заблокировали железнодорожный путь.
Капитан Айлмер Холдейн из второго Гордонского хайлендерского полка, друг Уинстона со времен военной службы в Индии, посоветовал ему присоединиться к бронированному поезду с отрядом Холдейна, направлявшемуся с целью военной разведки в сторону позиции буров в Коленсо, поселении на реке Тугеле в Северном Натале. Они отправились туда 15 ноября 1899 года. На обратном пути в тот же день буры напали из засады на поезд, три вагона сошли с рельсов, один из них заблокировал путь и мешал прохождению паровоза, тендера и двух других вагонов. Капитан Холдейн пытался подавить огонь врага с помощью команды пехотных отрядов, находящихся на борту поезда, тогда как «мистер Черчилль, особый корреспондент газеты Morning Post» (как его позднее называла британская пресса), старался расчистить железнодорожный путь. Уинстон продемонстрировал большую личную отвагу находясь под обстрелом врага и помогая солдатам передвинуть вручную сошедший с рельсов вагон, чтобы обезопасить путь паровозу, на котором находились раненые.
Отправив паровоз в надежный путь, Уинстон вернулся к месту столкновения, которое к тому времени было окружено бурами, и его взяли в плен вместе с двумя офицерами и пятьюдесятью солдатами. Их доставили в тюрьму в Претории под названием State Model School Все очевидцы сходились во мнении, что, будь Уинстон в то время военнослужащим, то его бы наградили орденом Крест Виктории, т. е. высшей наградой военнослужащих вооруженных сил за героизм, проявленный в боевой обстановке. Этот инцидент принес Уинстону большую известность и славу, и его заключение в тюрьму в Претории вызвало странную волну эйфории в кругах британской прессы.
Телеграммы с этой новостью облетели весь мир; мать Уинстона узнала о его плене на следующий день, а Джек позвонил ей 17 ноября, заверяя, что Уинстон, по слухам, не ранен и проявил отменное бесстрашие.
18 ноября Уинстон писал Памеле из своего заключения в тюрьме
