Выборы были назначены на 6 июля, и 2 июля Уинстон опять писал матери с просьбой приехать и помочь ему, а также сообщал, что его предвыборная кампания проходит хорошо[355]. Дженни с полной решимостью отправилась ему на помощь, так как в прошлом она помогала его отцу с предвыборной кампанией в Олдхэме. До ее приезда, на неделе проведения выборов, Уинстон сделал тактическую ошибку, выступив с критикой в сторону правительства и позиции партии тори в отношении второстепенного по своей важности «Закона о церковной десятине», который должен был принести выгоду духовенству Англиканской церкви и церковным школам, ссылаясь в своем выступлении на «беззаконие в церкви»[356]. Когда 6 июля были обнародованы результаты выборов, Уинстон оказался на третьем месте, позади двух кандидатов-радикалов, прошедших на выборах[357]. Несмотря на поражение, мать Уинстона и лидер консервативной партии, Артур Балфур, побуждали его не оставлять дальнейших попыток баллотироваться в парламент.
После этого Уинстон вернулся в тишину Бленхеймского дворца (он был в хороших отношениях с Сании Мальборо, 9-м герцогом), чтобы продолжить работу над книгой. В письме к матери от 13 августа он говорил, что вычитывает гранки «Войны на реке» и с удовольствием ожидает дня приезда Памелы, в среду 15 августа[358].
В течение ряда лет Альфред Милнер, верховный комиссар Капской колонии в Южной Африке, намеревался приобрести для Британской империи золотоносные рудники в бурских республиках – Трансвааль и Оранжевое Свободное государство, в которых проживали голландские колонисты. Он также хотел создать союз британских колоний «от Кейптауна до Каира» с целью установления господства на африканском континенте и намеревался стать во главе этого союза.
В 1899 году между бурскими республиками и британским правительством возникла кризисная ситуация в связи с отсутствием права голосования у большого числа небурских рабочих (утландеров), занятых на золотоносных рудниках. Они в основном состояли из британцев. Британское правительство направило дополнительные войска из Индии в Южную Африку, так как кризисная ситуация усугублялась. В сентябре Уинстон добился позиции военного корреспондента в Южной Африке от ежедневной консервативной газеты Morning Post.
11 октября разразилась вторая бурская война между бурами и британцами. 14 октября Уинстон отплыл в Кейптаун на корабле Даннотар Касл. По случайному совпадению на том же корабле находился генерал сэр Редрес Буллер, направлявшийся в Южную Африку для командования армией и имевший в том месяце особое задание руководить полевыми войсками в южноафриканской провинции Наталь. Когда-то Буллер обещал Уинстону найти для него место в своем полку, и Уинстон, который всей душой стремился активно участвовать в действительных военных действиях, использовал все возможности, чтобы добиться назначения в полк, но не имел успеха.
