К студенческим годам относится и первый опубликованный в печати литературный опыт Гончарова. Сблизившись с Н. И. Надеждиным, Гончаров напечатал в его журнале «Телескоп» в 1832 году перевод отрывка из романа французского писателя Евгения Сю «Аттар Гюль».
По окончании университета Гончаров с лета 1834 года до весны 1835 года пробыл в Симбирске, где служил в канцелярии губернатора. Провинциальное дворянско-чиновническое общество не удовлетворяло его: Гончаров решает уехать в Петербург.
Первые десять лет жизни в столице Гончарову пришлось служить мелким чиновником департамента внешней торговли Министерства финансов. Эти годы принесли пользу ему как писателю, много почерпнувшему из своих наблюдений над бюрократическим и коммерческим миром Петербурга. Но о своей чиновничьей службе, об обстановке, которая окружала его с молодых лет, Гончаров всегда вспоминал с отвращением. В 1853 году он писал одному из своих друзей: «Если бы Вы знали, сквозь какую грязь, сквозь какой разврат, мелочь, грубость понятий ума, сердечных движений души проходил я от пелен и чего стоило бедной моей натуре пройти сквозь фалангу всякой нравственной и материальной грязи и заблуждений, чтобы выкарабкаться на ту стезю, на которой Вы видели меня, все еще… вздыхающего о том светлом и прекрасном человеческом образе, который часто снится мне…»
По собственному признанию Гончарова, он «все свободное от службы время посвящал литературе».
В Петербурге он сблизился с литературно-художественным кружком живописца Н. А. Майкова, сыновьям которого – будущему известному критику Валерьяну и поэту Аполлону Майковым – преподавал литературу. Кружок отличался барско-эстетским характером; главную роль играли в нем сторонники уже отжившего романтизма На страницах рукописного альманаха кружка появились четыре стихотворения Гончарова, написанные в романтическом стиле. Там же были помещены и ранние повести писателя «Лихая болесть» (1838) и «Счастливая ошибка» (1839). Сам Гончаров не придавал этим произведениям серьезного значения. В автобиографии 1858 года Гончаров, вспоминая о кружке Майковых, указывал, что он «писал в этом домашнем кругу и повести, также домашнего содержания, то есть такие, которые относились к частным случаям или лицам, больше шуточного содержания и ничем не замечательным».
Повести свидетельствовали о реалистической направленности его раннего творчества. «Лихая болесть» интересна описаниями быта, жанровыми картинками. В ней осмеиваются мелодраматические декламации романтиков. В образе Никона Тяжеленко, ленивца и чревоугодника, можно видеть черты будущего Обломова. В «Счастливой ошибке» рассказывается история одной романтической любви. Повесть написана в жанре популярных тогда произведений о светской жизни. Реалистическая тенденция повести проявилась в правдивом изображении переживаний влюбленных героев, в таких персонажах, как крепостной слуга, молодой помещик Егор Адуев, в образе которого много черт, предваряющих Адуева-младшего из «Обыкновенной истории».
