Несмотря на эвакуацию из Греции, английское командование было полно решимости удержать в своих руках остров Крит. Стратегическое положение этого острова позволяло контролировать восточную часть Средиземного моря, поэтому военный кабинет решил удерживать его любой ценой. Значительная часть войск, эвакуированных из Греции, была брошена на защиту острова, хотя в связи с потерей запасных частей с Крита пришлось эвакуировать все самолеты, за исключением тех, которые могли быть обеспечены из запасов флота. Крит находился всего в 60 милях от вновь созданных немецких аэродромов на территории Греции и лишь в 45 милях от итальянской взлетно-посадочной полосы на острове Скарпанто.
На рассвете 20 мая произошло ожидаемое нападение немцев. Основными силами нападения были воздушно-десантные войска численностью 16000 человек, доставленные 530 самолетами и 100 планерами 11-го авиационного корпуса. Вслед за ними с моря немцы должны были высадить 7000 человек из резерва. В 08.00 с планеров, буксируемых транспортными самолетами, высадились войска в районе западнее аэродрома Малем, а через 15 минут парашютные войска начали приземляться восточнее этого аэродрома. К концу дня на остров было сброшено 5000 человек из воздушно-десантных войск 7-й воздушной дивизии, а аэродром Малем, хотя и находился еще под обстрелом английской артиллерии, частично был уже в руках немцев. Аэродромы Ретимнон и Гераклион также подверглись нападению немцев, однако англичане пока еще удерживали их в своих руках. На следующий день немцы использовали аэродром Малем для наращивания своих сил, несмотря на то что многие их самолеты терпели аварии при посадке на изрытое снарядами поле.
Для обороны Крита с моря адмирал Каннингхэм разделил свои силы на три группы, В дневное время с восточной и западной сторон острова находились две группы, состоявшие из крейсеров и эсминцев. Ночью, а также в дневное время, если бы поступили данные о выходе сил противника, эти группы должны были прочесывать море в районе севернее Крита. Основные силы в составе "Вэлианта", "Уорспайта", крейсера и восьми эсминцев должны были обеспечить общую поддержку. Ночью 21 мая отряд крейсеров, огибавший западную оконечность острова, в 20 милях к северу от острова встретил флотилию небольших судов с немецким десантом. Англичане потопили 15 судов, которые унесли с собой 4000 человек. В связи с недостатком боеприпасов крейсера отошли после этого на запад для присоединения к линейным силам. Тем временем вторая группа английских крейсеров, находившаяся к северо-западу от острова, потопила несколько небольших судов из другого немецкого конвоя, заставив остальные лечь на обратный курс.
