Советский историк Р. Г. Скрынников делает весьма вероятное предположение, что он тайно поехал в Москву, чтобы подготовить в столице восстание против боярского правительства и интервентов: «В Москве находились сотни видных дворян. Лишь некоторые из них стали в ряды сражающегося народа. В эту плеяду входили князь Дмитрий Пожарский, Иван Матвеевич Бутурлин и Иван Колтовский. Трудно сказать, как оказался в Москве Пожарский. После выступления на стороне Ляпунова он, естественно, не мог рассчитывать на снисхождение Салтыкова и Гонсевского. Воевода мог переедать трудные времена в безопасном месте — крепости Зарайске, но он рвался туда, где назревали решающие военные события. Сомнительно, чтобы такой трезвый человек, каким был Пожарский, стал рисковать головой, чтобы повидать в Москве своих близких. В столице было голодно, и дворянские семьи предпочитали провести зиму в сельских усадьбах. Так что к семье князь Дмитрий поехал бы в Мугреево, а не в столицу. Остается предположить, что зарайский воевода, будучи одним из вождей земского ополчения, прибыл в Москву для подготовки восстания. Если бы атака ополчения была поддержана восстанием внутри города, судьба боярского правительства была бы решена».[25]
К сожалению, этого не случилось.
19 марта 1611 года, за два дня до того, как передовые отряды земского ополчения подошли к Москве, боярские правители спровоцировали стихийное народное восстание. Солдаты Гонсевского начали устанавливать пушки на стенах Кремля и Китай-города, пытаясь заставить горожан помогать им. Те оказали сопротивление. В Кремле и Китай-городе началась резня, немецкие и польские роты рубили и кололи пиками безоружных людей. Затем наемники получили приказ занять Белый город, но в ответ на расправу жители Белого и Земляного городов, Замоскворечья взялись за оружие. Началось общее восстание.
Москвичи строили на улицах баррикады, стреляли и бросали в наемников камни с крыш, из окон. Польская конница была вынуждена отступить. Тогда из Китай-города на улицы Белого города вышли закованные в железо немецкие пехотные роты…
Утро 19 марта 1611 года Дмитрий Пожарский встретил в своих хоромах на Сретенке, возле Лубянки. Колокольный звон, пищальные выстрелы и вопли избиваемых москвичей из Китай-города застали его врасплох — на дворе Пожарского почти не было ратных людей. Воевода поскакал в близлежащую стрелецкую слободу, поднял по тревоге стрельцов и повел их к Сретенским воротам. Гонцы воеводы поспешили на Пушкарский двор, на Трубу, и привезли несколько пушек. К решительному воеводе сбегались вооруженные посадские люди. Отряд Пожарского дал бой немецкой пехоте на Сретенке, против Введенской церкви. Встреченные мощным пушечным огнем, наемники поспешно отступили к Китай-городу…
