Когда Лжедмитрий II снова пошел из Калуги к Москве, часть южных городов поддержала самозванца — так велико было недовольство «боярским царем». Восстали посадские люди и казаки в близлежащих городах Коломне и Кашире. Волнения перекинулись на зарайский посад. Посадские люди собрались «миром» и выступили за признание «законного царя Дмитрия». Но воевода Дмитрий Пожарский, не дрогнув, объявил о своей верности Москве. Со стрельцами и городовыми казаками он укрылся в кремле. Штурмовать неприступные каменные стены зачинщики мятежа даже не пытались — это было бесполезно. Их призывы к стрельцам тоже не принесли результата, свое воинство Дмитрий Пожарский крепко держал в руках. К тому же в крепости хранились все запасы продовольствия (на случай осады); там же, в надежном месте, держали свое добро зажиточные горожане. Именно они начали переговоры с непреклонным воеводой. Вскоре было заключено соглашение, по которому горожане отказались от «воровского царя» и поклялись верно служить Москве. В договорную грамоту был включен основной политический принцип воеводы Дмитрия Пожарского: «Будет на Московском царстве по-старому царь Василий, ему и служити, а будет кто иной, и тому также служити».
Более того, Дмитрий Пожарский выступил против сторонников самозванца в Коломне. Туда направился из Зарайска отряд служилых людей, которые заставили мятежных горожан «отложиться от вора».
Свержение царя Василия Шуйского освободило верного воеводу от присяги. «Семибоярщину», впустившую интервентов в Москву, Дмитрий Пожарский не признал, ее политика была явно антинациональной. Наступал решающий период жизни Дмитрия Пожарского, когда он активно включается в освободительную борьбу.
Центром освободительного движения на этот раз стала Рязань. На призыв Прокопия Ляпунова съезжались местные служилые люди, началось формирование ополчения, которое историки называют Первым ополчением. Боярское правительство немедленно послало в Рязанскую землю рать во главе с воеводой Григорием Сумбуловым. Прокопий Ляпунов был осажден в небольшом рязанском городке Пронске, с ним оставалось всего двести ратных людей. Город стоял на холме, окруженный деревянными стенами с башнями и воротами. Под каменной церковью Бориса и Глеба находился погреб, в котором, судя по писцовым книгам конца XVI века, хранились боеприпасы: «зелье и ядра и свинец и железо и пищали». К крепости примыкал острог, окруженный рвом и надолбами. Это была небольшая, но достаточно надежная пограничная крепость, в которой можно было отсидеться, конечно, если гарнизон достаточно силен. Но именно войска для обороны крепости и не хватало Ляпунову, положение его было отчаянным. Ратники Сумбулова и присоединившиеся к нему запорожские казаки обложили Пронск, учинив городу «великую тесноту
