Только при Борисе Годунове, в начале XVII столетия, князю Дмитрию было пожаловано небольшое поместье под Москвой и его перевели из стряпчих в стольники. Жизнь стала разнообразнее и интереснее. Кроме придворной службы на пирах и посольских приемах, стольников посылали с поручениями за рубеж, назначали «товарищами» воевод в походах. Когда в Москве были получены известия о появлении первого самозванца, князя Дмитрия призвали в полк, он получил двадцать рублей годового жалованья; впрочем, большая часть жалованья была тут же потрачена на покупку боевого коня. Это первое известие о собственно военной службе будущего полководца.
В 1605 году князь Дмитрий вместе с другими московскими стольниками участвовал в сражении у села Добрыничи и в других боях на литовском рубеже. Это была хорошая военная школа.
Стольником оставался князь Дмитрий Пожарский и в кратковременное царствование Лжедмитрия I, хотя многие другие «княжата» делали при самозванце карьеру. Одним из ста двадцати стольников, состоявших при дворе, был он и при царе Василии Шуйском, причем в числе первых стольников он даже не был поименован. Но Дмитрий продолжал служить старательно и верно, иначе он не умел. Он ждал своего часа.
Когда Лжедмитрий II подступил к Москве, князь Дмитрий остался в столице, в осаде. Осенью 1608 года он получил первое самостоятельное поручение. Тушинские отряды старались перерезать Рязанскую дорогу, по которой шли в Москву обозы с хлебом. Коломенский воевода Иван Пушкин просил помощи. К Коломне поспешила небольшая московская рать во главе с Дмитрием Пожарским. Так, в тридцатилетием возрасте, будущий освободитель Москвы получил свой первый воеводский чин.
Высокомерный Иван Пушкин отказался подчиниться московскому воеводе, которого считал ниже себя по местническому счету. Но Дмитрий Пожарский с одними своими ратниками выступил навстречу тушинцам и наголову разгромил «литовских людей» в селе Высоцком, в тридцати верстах от Коломны. В руки победителя попали пленные и обоз с казной и продовольствием. Это была небольшая, но очень нужная победа. Другие воеводы царя Василия Шуйского в это время терпели поражениё за поражением, и вдруг — неожиданный успех!
Награды за победу Дмитрий Пожарский опять не получил.
О воеводе вспомнили только через год, осенью 1609 года, когда снова оказалась в опасности Рязанская дорога. На ней разбойничали со своими людьми пан Млоцкий и атаман Сальков, перехватывая обозы с хлебом. Для охраны обозов царь послал на Рязанскую дорогу знатного боярина Мосальского, но тот был разбит и поспешно вернулся в Москву. Атаман Сальков добирался уже до самой Москвы. Думный боярин Сукин, который пытался его разгромить, тоже потерпел неудачу. «Воры» просто перешли на Владимирскую дорогу, имевшую важное стратегическое значение. Князь Дмитрий Пожарский с отрядом дворянской конницы преследовал его и быстро настиг. Несколько часов продолжалась сеча. Почти все казаки атамана Салькова погибли, сам он через несколько дней явился с повинной в Москву. И снова Дмитрий Пожарский не был отмечен. В 1610 году он продолжал оставаться в списке стольников, только переместился из конца списка на тринадцатое место. Более чем скромное положение для тридцатидвухлетнего воеводы, к тому же неоднократно отличавшегося в боях.
