Сражение началось нападением русских ратников на острог, за деревянными стенами которого укрывались казацкие сотни гетмана Сапеги. Удар оказался настолько неожиданным и сильным, что укрепления были прорваны и началось избиение казаков. Волей-неволей Сапеге пришлось посылать на их выручку польские роты из города. Но помощь опоздала, казаки уже бежали в панике, бросив все пушки, боеприпасы и продовольствие. Под ударом оказались польские роты, которые Сапега Не успел отвести обратно в город. Они тоже понесли тяжелые потери. В один день гетман лишился большей части своего войска. Немногочисленный гарнизон Дмитрова теперь не представлял серьезной опасности. Правда, у гетмана еще оставались силы для обороны городских стен, но к активным действиям он был не способен. В военном отношении дальнейшее «сидение» в Дмитрове ничего не давало. Удержание крепости могло себя оправдать только в том случае, если бы появилась надежда на быструю и действенную помощь со стороны, но такой надежды не было. В блокаде оказался и пан Лисовский в Суздале. Пан Млоцкий, стоявший под Брянском, подвергся нападению двух тысяч лыжников, ему было не до Сапеги. Двенадцатитысячное русское войско взяло Можайск. Резко активизировались московские воеводы, связав по рукам и ногам гетмана Рожинского в Тушине. По словам летописца, «государевы люди многие с Москвы пошли на воровские таборы». Михаил Скопин-Шуйский постарался связать боями все польские и литовские рати, остававшиеся в России, — действия под Дмитровом полководец считал только эпизодом большой войны.
Непосредственно в сражении под Дмитровом сам Скопин-Шуйский не участвовал. Он перевел свою ставку из-под Троице-Сергиева монастыря в деревню Шепиловку, поближе к Дмитрову, и оттуда руководил воеводами, которых поименно перечисляет автор «Повести о победах Московского государства»: «Послал от Троицы государевых бояр под Дмитров, князя Ивана Семеновича Куракина, да князя Бориса Михайловича Лыкова с полками на поляков и литовцев. Дмитров взяли, и поляков и литовцев побили, и полки разогнали».
Автор повести допустил одну неточность. Дмитров был оставлен гетманом Сапегой без боя. На второй день после сражения 20 февраля Михаил Скопин-Шуйский с основными силами вернулся в свой лагерь под Троицей, оставив у Дмитрова отряды лыжников и двести конных дворян и «детей боярских». Этого оказалось достаточно, чтобы блокировать город с трех сторон. Дорога на запад не была занята русскими заставами, они как бы предлагали гетману отступить, не желая тратить войско на штурмы крепостных стен. Так и произошло. По словам Конрада Буссова, «в постоянном страхе стоял господин Сапега», а 27 февраля 1610 года он сам поджег Дмитров, уничтожил тяжелые пушки, которые невозможно было увезти, и с остатками войска направился к Смоленску, в лагерь короля Сигизмунда III.
