Первыми под Дмитровом появились отряды русских лыжников. Они внезапно напали на сильную сторожевую заставу, прикрывавшую подступы к городу, и 3 февраля 1610 года разгромили ее.
4 февраля уже несколько сотен русских лыжников вышли из леса и дерзко покатили к стенам. Навстречу им была послана сотня литовских гусар. К открытому полевому сражению с тяжелой конницей лыжники оказались не готовы и поспешно отошли обратно в лес, потеряв несколько человек. Но они по-прежнему оставались в непосредственной близости от Дмитрова, блокируя все дороги.
17 февраля польско-литовская конница еще раз выходила из города. В разных местах вспыхивали короткие стычки, которые не принесли интервентам тактических успехов — город оставался в блокаде.
Видимо, Михаил Скопин-Шуйский не сразу решил, какой вариант военных действий выбрать: штурмовать Дмитров или вести правильную осаду, нападая мелкими подвижными отрядами, тесня острожками и, одновременно, накапливая поблизости от города значительные силы, чтобы ударить, если осажденные попробуют вывести свои полки в «поле». Штурм городских укреплений мог привести к большим потерям, чего Скопин-Шуйский всегда старался избежать. К тому же немецкая наемная пехота, которой предоставлялась роль ударной силы при штурме города, наотрез отказалась приступать к стенам. Не помогли и немалые «штурмовые деньги», предложенные наемникам.
В этих условиях Михаил Скопин-Шуйский выбрал самый эффективный способ действий. Он продолжил блокаду Дмитрова передовыми отрядами, непрерывно беспокоя осажденных «огненным боем» и одновременно накапливая под Дмитровом силы для большого сражения. Гетману Сапеге, фактически отрезанному от остальных войск, было явно невыгодно долго оставаться в «осадном сидении». Скопин-Шуйский надеялся, что он в конце концов выведет свои полки в «поле».
Между тем к Дмитрову подходили все новые и новые ратники. Пришли пищальники воеводы Григория Валуева, «пешие люди с огненным боем»: подкрадываясь к самым стенам острога, они из-за укрытий метко стреляли по бойницам. Подоспел сторожевой полк князя Лыкова и воеводы Давида Жеребцова, роты иноземных наемников. Общее число воинов, блокировавших Дмитров, достигло двенадцати тысяч. С таким войском уже можно было сражаться с интервентами и в «поле».
Расчеты Михаила Скопина-Шуйского оправдались. 20 февраля 1610 года ему удалось-таки выманить часть польского гарнизона из города и был, по словам летописца, «велий бой».
