Шереметев со своими людьми обосновался во Владимире, непосредственно угрожая полякам, осаждавшим Троице-Сергиев монастырь. Владимир интервенты потеряли.
Резко активизировал свои действия и воевода Шеин в Смоленске. Смоленские отряды воевали под Дорогобужем и Вязьмой, а в мае сильная смоленская рать пошла на север, на помощь Михаилу Скопину-Шуйскому.
Весной 1609 года перешли от «осадного сиденья» к активным военным действиям и защитники Москвы, устраивая частые вылазки. По свидетельству пана Мархоцкого, «полякам некогда было вести праздную жизнь». Хорунжий Будила сетовал на «сильные стычки», в одной из которых даже гетман Ружинский получил опасное ранение.
Таким образом, в результате всех событий конца зимы и весны 1609 года от тушинцев отпали огромные территории и Михаил Скопин-Шуйский имел теперь прочный тыл и прикрытые фланги для наступления на Москву. Наконец, интервенты, вынужденные распылять силы для походов на восставшие города, несли тяжелые потери. Ситуация складывалась благоприятная, и Скопин-Шуйский начал поход.
Дьяк Иван Тимофеев в своем «Временнике» так описывал начало похода: «Юный князь Михаил направился отсюда к столице всего царства и тех воинов, которые успели в то время по скорому слову собраться от бывших здесь пятерых пятин,[19] спешно повел на осаждающих, нападавших там, желая освободить от бед мать городов, осажденную имеющими на головах хохлы (поляками). На то же дело он решил повести и нанятых им еллинов (шведов), пустив их иным путем впереди себя и увещевая их оказать там помощь царю против наших противников и, сойдясь с ними вместе, освободить город от осады. И когда он сговорился с ними, то, повелев ждать себя, тотчас же вышел из Новгорода со всеми силами, хорошо распорядившись о городе и оставя в нем начальника. Его же почтили все в Новгороде живущие люди, даже и женщины и дети, провожая далеко за город с хлебом, давая ему имя победителя и называя его освободителем своим от нашедших на нас врагов…»
Михаил Скопин-Шуйский выступил из Новгорода 10 мая 1609 года. Одновременно покинули свой лагерь и наемники Якова Делагарди. Войска двигались на юг разными дорогами: русская рать — прямо на Торжок по Московской дороге, шведы — западнее, через Руссу. К самому Торжку они должны были подойти объединенными силами.
Русское войско продвигалось медленно, пополняясь по пути ратниками, собирая продовольствие в деревнях и селах. Только 6 июня оба войска соединились в восьмидесяти верстах от Руссы. Яков Делагарди приехал в ставку русского полководца. Дальше они шли вместе. Движение основных сил прикрывал сильный Отряд воеводы Корнилы Чеглокова, заблаговременно выдвинутый в Торжок. Позднее к нему присоединились шведы Клауса Боя и Отогелмера.
