Между тем интервенты и тушинцы приблизились к Устюжне. Командующий войском пан Косаковский прислал в город парламентеров «с грамотами». Он требовал, чтобы устюжане «бранью не стояли», признали свою «вину царю Димитрию», и угрожал всех непокорных «побить и посад пожечь и разорить до основания».
Ультиматум пана Косаковского был отклонен. В Устюжну продолжали собираться ратники из соседних волостей. В ночь со 2 на 3 февраля 1609 года сторожевые заставы сообщили, что пан Косаковский «идет на Устюжну со многим войском». Защитники города и все взрослое население вышли на стены.
3 февраля густые колонны польской конницы и запорожские сотни окружили город. Под их прикрытием к острогу придвинулась немецкая пехота с пушками и пищалями. Почти сразу начался штурм. Пушечные ядра ударили в ворота и тут же к пролому кинулись немцы. Защитники города ответили частой стрельбой из пушек и пищалей, не давая врагу приблизиться. Колонна немецкой пехоты рассыпалась и отошла.
Были попытки выдвинуть пушки к стенам и в других местах, но устюжане устраивали вылазки, мешая «стенобитные хитрости чинити», Такая тактика оказалась очень эффективной. Все приступы интервентов были отбиты. Им удалось только разграбить и сжечь посад.
Вечером пан Косаковский увел свое воинство в предместье Устюжны — Подсосонье.
Устюжна готовилась к новым приступам. Все стены, башни и ворота острога были распределены между сотниками и десятниками, везде расставлены ратники. Людям было приказано больше не устраивать вылазки, но сражаться под прикрытием деревянных стен и валов острога.
4 февраля интервенты повторили приступ, но прицельный огонь из пушек и пищалей, которых в городе было много, заставил их отступить. Пан Косаковский сделал вид, что опять уводит свое войско на ночлег в Подсосонье. Но это была лишь военная хитрость. В час ночи поляки, рассчитывая на беспечность гарнизона, неожиданно повторили приступ. И снова — неудача. Более того, используя темноту, мешавшую интервентам выдерживать боевой строй, защитники Устюжны сами вышли из города и завязали ночное сражение в «поле». Интервенты не выдержали ночной резни и побежали в свой лагерь, а оттуда в село Никифорово. «И побегоша от острога, гонимые страхом и трепетом одержимые, побросав все свое, кони и запасы, и тако отбегоша от града десять поприщ[18] в село нарицаемое Никифорово», — торжествующе писал русский летописец.
Только 9 февраля интервенты вернулись к острогу. Попытка ворваться в него с ходу вновь закончилась неудачей. Возвратившись в Подсосонье, пан Косаковский стал готовить штурм непокорного города по всем правилам тогдашнего военного искусства — концентрированными ударами со всех сторон, чтобы оборонявшиеся, которых было значительно меньше, не могли маневрировать своими силами. Часть войска встала за рекой Мологой, остальные наступали прямо из Подсосонья. Ненова штурм был отбит. «Гражане же тут их бесчисленное множество побили».
