Как разворачивалось это освободительное движение, в чем были его сила и слабость, можно проследить на примере небольшого городка Устюжны Железнопольской. Неукрепленный ремесленный посад на берегу судоходной реки Мологи, к которому тянулись соседние села и деревни. По описи 1597 года в Устюжне насчитывалось на посаде двести десять дворов, двадцать церквей, «губная» и «таможенная» избы, «изба, где судятся люди». Служилых военных людей в Устюжне не было, большинство жителей (их число навряд ли превышало пятьсот человек) занималось железоделательным промыслом. Когда в городок пришел тушинский отряд, посадские люди без сопротивления признали власть самозванца.
Мало что изменилось в жизни северного городка, разве что в «губной избе» вместо царских властей теперь сидели тушинцы, Ни о каких насилиях и грабежах в Устюжне источники не упоминали. Но вот 6 декабря горожане получили «отписку» из восставшего Белозерска, чтобы «друг за друга головы свои положить, а польским и литовским людям не сдаваться». Ответ был немедленным и единодушным. В своей грамоте жители Устюжны Железнопольской сообщали, что «отложились» от тушинцев, «посланникам в кормах отказали и править им не дали и отослали их на Белоозеро».
Мирные ремесленники Устюжны сразу же начали готовиться к обороне, послали гонцов «в уезды по дворян и детей боярских и по православных христиан», выбрали собственную власть из трех человек: Сюльмена Отрепьева, Богдана Перского и Алексея Суворова (воеводы в то время в городе не было). В помощь городским властям для обучения «ратных людей» было избрано десять «детей боярских», опытных в военном деле, которым поручалось переписать людей «старых и средних добрых», назначить сотников, пятидесятников и десятников. Всего ратников оказалось около шестисот человек. Так возникло устюжское ополчение.
Теперь Устюжна сама превратилась в центр сопротивления интервентам, сюда обращались за помощью жители окрестных сел и деревень. Приехали посланцы из местечка Устьреки Новгородского уезда с жалобой, что поляки, «черкасы» и «русские воры» во главе с паном Застолбским бесчинствуют и грабят население. Городские власти послали военный отряд под командованием Ждана Бирилева, видимо, одного из избранных «детей боярских». 20 декабря интервенты были разгромлены: «Ждан Бирилев с товарищами Иосифа Застолбского убили и с его советниками, а иные разбежались».
Такое решительное выступление устюжан вызвало беспокойство интервентов, возникший очаг сопротивления нужно было срочно погасить, чтобы пожар не распространялся дальше. Для карательного похода собирались большие силы. Автор «Сказания о нашествии поляков на Устюжну» писал: «Литва же и немцы тогда на Угличе собрались с черкасами и с казаками запорожскими и с русскими ворами и пошли к Устюжне, хвалясь разорить до основания».
