Эти три полка составляли передовой отряд царского войска, которое стояло в Серпухове. Им было поручено блокировать Тулу с юга. В середине июня 1607 года на ближних подступах к Туле произошло крупное сражение.
Войска Болотникова заняли сильную позицию за речкой Вороньей, притоком реки Упы. Топкие берега представляли серьезную преграду для дворянской конницы, кроме того, позиции восставших усиливали засеки. Три дня атаковали полки Михаила Скопина-Шуйского, но конница оказалась бессильной против «воровских людей», засевших за укреплениями.
Исход сражения решили отряды стрельцов, которые «перебрели» речку и в нескольких местах разобрали засеку. Только тогда в лагерь восставших ворвались бояре и воеводы со всеми полками. Иван Болотников отступил и «сел в осаду» в Туле. Но победа далась дорогой ценой, «об речке воровские люди многое время бились», и если бы не отвага и настойчивость пеших воинов, стрельцов — неизвестно, чем бы закончилось сражение.
Это был урок воеводе, который не следовало забывать. За естественной преградой — речкой с топкими берегами, за нехитрыми деревянными укреплениями «воровские люди», кое-как вооруженные, не знавшие воинского строя, успешно отбивали атаки отборной дворянской конницы!
Впоследствии, в сражениях с панцирной польской конницей, буквально сметавшей все на своем пути длинными тяжелыми пиками, воевода Скопин-Шуйский будет широко использовать деревянные укрепления-острожки, за которыми пешие воины чувствуют себя неуязвимыми.
А тем временем к Туле стягивалось все царское войско, приехал сам Василий Шуйский. Началась затяжная осада, которая и позволила собраться с силами новому самозванцу — Лжедмитрию II. Осенью 1607 года, после падения Тулы, началась война с новым опасным врагом. Но разворачивалась она неторопливо, на далеком Северском рубеже, велась небольшими силами. Сам же Василий Шуйский возвратился в Москву.
Всю зиму провел в столице и Михаил Скопин-Шуйский — гордый недавно пожалованным боярским чином (многие ли были удостоены такой чести в ранней молодости?), обласканный царем. Михаил женился на Александре Васильевне Головиной, а вскоре, в январе 1608 года, когда состоялась свадьба самого царя Василия Шуйского, вся семья Скопиных-Шуйских приняла участие в свадебных торжествах, причем на самых почетных местах. Сам Михаил был одним из «дружек», его же на — свахой со стороны невесты, мать опять оказалась в числе «сидячих боярынь за большим столом».
