Известен военной деятельностью и следующий Скопин-Шуйский — князь и боярин Василий Федорович. В 1577 году он был воеводой сторожевого полка во время похода в Ливонию, затем собирал ратников в Новгороде. В 1579–1582 годах Скопин-Шуйский становится воеводой в пограничном Пскове и вместе с другим известным русским воеводой князем Иваном Петровичем Шуйским возглавляет знаменитую Псковскую оборону от короля Стефана Батория. Его храбрость и стойкость прославлены автором воинской повести, посвященной этим событиям. В 1584 году Василий Скопин-Шуйский получает назначение наместника в Новгород — важный и почетный пост. Еще раз новгородским наместником он становится в 1591 году, в самый разгар обострения русско-шведских отношений. Как известно, в результате военных действий России были возвращены северо-западные русские города Ям, Орешек, Ивангород, пробит выход к Балтийскому морю. Новгород являлся важнейшей крепостью в ближнем тылу действующей армии, именно здесь собирались рати для походов, и роль новгородского наместника в войне была весьма заметной.
Показательно, что князья Скопины-Шуйские, несмотря на родовитость (сам Василий Шуйский, будущий царь, принадлежал к младшей ветви их княжеского рода), не проявляли особой активности в придворной борьбе, оставались как бы в тени, а поэтому не подвергались серьезным опалам даже в царствование Ивана Грозного. Василий Скопин-Шуйский даже входил в «государев опричный двор».
Все Скопины-Шуйские были воеводами. Эту семейную традицию продолжил и самый известный из них — Михаил Васильевич Скопин-Шуйский.
Сведения о детстве и юности Михаила Скопина-Шуйского крайне скудны. Известно, что родился он в 1587 году, рано осиротел (его отец, князь Василий Федорович, умер в 1595 году и погребен в Суздале, в семейном склепе, в соборной церкви Рождества Богородицы). Мальчика воспитывала мать Елена Петровна, урожденная княжна Татева. По обычаю того времени еще в детстве Михаил был записан в «царские жильцы». В 1604 году разрядная книга впервые упомянула Михаила Скопина-Шуйского. Во время пира, который давал царь Борис Годунов кизилбашскому послу, он «смотрел и сказывал в большой стол», то есть получил придворное звание стольника. При Лжедмитрии I юноша был пожалован в «великие мечники» — во время торжественных церемоний «с мечом стоял». Именно Михаила Скопина-Шуйского послали в Выксину пустынь за царицей Марфой, матерью погибшего в Угличе царевича Дмитрия, чтобы она приехала в Москву и признала самозванца своим подлинным сыном. Было тогда Михаилу всего девятнадцать лет, и можно предположить, что стремительная придворная карьера обусловливалась не его собственными достоинствами (хотя современники отмечали, что он с молодости обладал «многолетним разумом»), а покровительством дяди, боярина Василия Шуйского, который пользовался большим влиянием. Так, на свадьбе Лжедмитрия I с Мариной Мнишек всей церемонией распоряжался «тысяцкий боярин князь Василий Иванович Шуйский», а «с мечом стоял» его племянник Михаил. Не забыли и Елену Петровну Скопину-Шуйскую она числилась «в сидячих боярынях за большим столом», место тоже весьма почетное. Юного князя Михаила даже прочили в Боярскую Думу.
