Незаконнорожденные дети господ — явление довольно распространенное в царской России. Поэты А. X. Востоков, И. П. Пнин, Жуковский — старшие современники Полежаева — тоже родились вне брака и тоже не унаследовали фамилий и привилегий отцов. Однако ни на кого состояние «промежуточности», двусмысленности своего положения не повлияло до такой степени неблагоприятно, как на Полежаева. Его детский мир неоднократно рушился: близкие ему люди один за другим исчезали, заменялись новыми. Осиротевший подросток был отдан в семью тетки — скотницы Анны (младшей сестры матери). Струйский, видимо, питал отцовские чувства к сыну, но его влияние на мальчика могло быть только отрицательным. Это был человек властный, неуправляемый в гневе, злоупотреблявший спиртным. Среда «дикого помещичества», которая, по меткому выражению Η. П. Огарева, «с дворней пьет и дворню бьет»,[8]исказила и спутала ценностные ориентации будущего поэта. Струйский не смог или не успел узаконить сына. Все же юноша Полежаев в 1816 году был помещен отцом в частный пансион при Московской губернской гимназии, а в 1820 году поступил в Московский университет (на словесное отделение), пополнив ряды его вольнослушателей. Этот контингент студентов в основном составляли дети лиц из так называемых податных сословий, отцы которых принадлежали к духовенству, мещанству, купечеству и очень редко к крестьянской среде. Числившийся по документам мещанином, Полежаев мог быть допущен к университетскому образованию только таким путем. Окончившие полный курс университета в соответствии с действовашим законодательством исключались Сенатом из податного состояния, после чего получали диплом, а вместе с ним и права личного дворянства. Такая перспектива ожидала и Полежаева.
Едва приступив к занятиям в университете, Полежаев лишился забот отца. Засекший до смерти своего «бурмистра», Струйский был изобличен, осужден и выслан в Сибирь (г. Тобольск), где в 1825 году и нашел свой конец. Средства на содержание юного студента отныне поступали нерегулярно — уже от дядей поэта, распоряжавшихся теперь собственностью его отца. Единственным покровителем Полежаева стал его третий дядя — Александр Николаевич, у которого Полежаев неоднократно гостил в Петербурге и которого изобразил в «Сашке».
Обучение Полежаева в университете растянулось на шесть лет (вместо положенных трех). «Сашка», повесть «Рассказ Кузьмы, или Вечер в „Кенигсберге“» и ряд других вещей объясняют причину столь долгого обучения, протекавшего при довольно беспорядочном образе жизни их автора.
