Джеки начала знакомиться с самыми близкими друзьями мужа. Пол Фэй, которого Джон обычно звал «Рыжий», определенно был одним из таких. Они познакомились в учебке в 1942-м, служили в одной торпедной эскадре на Соломоновых островах, где и подружились. Фэй, высокий, рыжеволосый, красивый, спортивный, был, как и Кеннеди, ирландским католиком. Он тоже вырос в большой семье, где явно доминировал отец, но больше всего Джону импонировало его легкое отношение к жизни. Письма Пола поддерживали Джона, когда он лежал в госпитале после увольнения с флота по состоянию здоровья. Именно Пола пригласили в Хайаннис-Порт в сентябре 1944-го в тяжкие дни после гибели Джо Кеннеди-младшего, а позднее в тот же год – в Палм-Бич. Он был рядом с Джоном, когда тот пробовал себя на поприще журналистики в Сан-Франциско, когда в 1945-м формировалась ООН, помогал другу в 1946-м с выборной кампанией, незадолго до своей женитьбы на Аните в октябре 1946 года. Пол прошел с Джоном огонь, воду и медные трубы, доказав свою лояльность. Джо Кеннеди и тот одобрял друга сына, фактически Пол стал этаким почетным членом клана Кеннеди и был особенно близок с Бобби и его женой Этель.
Впервые Джеки встретилась с Полом Фэем в Хаммерсмите накануне бракосочетания, Пола тогда поразил не столько внешний облик невесты, сколько ее мягкий, тихий голос. Позднее он сказал Джону: «Боже, сказочная женщина, но если у тебя возникнут проблемы со слухом, то появятся и проблемы с общением». По его словам, «Джек запрокинул голову и расхохотался». Полу, как иронически писал Джон, отводилась особая роль – снискать расположение Джанет, «милой дамы, которая склонна думать, что я недостаточно хорош для ее дочери». Миссию эту Пол сразу же провалил, что неудивительно. Чтобы задобрить будущих родственников, Джек отказался сыграть с приятелем партию в гольф, объяснив отказ так: «Неужели ты не понимаешь, как невеста и ее мамаша отнесутся к тому, что жених в первый же день у них дома отправился играть в гольф со своим закадычным армейским приятелем?» Джон подвез Фэя и еще одного своего бостонского приятеля, Джона Гэлвина, который выглядел «ирландистее ирландца», до поля для гольфа, а после игры, когда с ветерком вез их обратно в своем кабриолете, с кривой усмешкой заметил: «Надеюсь, вы получили удовольствие от игры, поскольку в результате дипломатические отношения матери невесты и потенциального зятя практически разорваны. Похоже, по здешним правилам, не члены клуба могут играть только в сопровождении члена клуба. Боюсь, они решили, что сбылись их худшие опасения. Я имею в виду нашествие ирландских католиков под водительством двух рыжих здоровяков – друзей жениха в последнюю цитадель американской элиты…»
