Если сомнения были у Джеки, то имел их и Джон. Аластер Форбс, английский друг Кэтлин и Джона Кеннеди и дальний родственник Франклина Д. Рузвельта, вспоминал, что никогда не видел такого подавленного человека, как «Джон в тот день, когда он сообщил мне о своей женитьбе». В августе, проводя со своим приятелем Торбертом (Торби) Макдоналдом последний холостяцкий отпуск на юге Франции, Джон познакомился с очаровательной девушкой, этакой шведской Грейс Келли, которая позднее говорила, что, сообщив о женитьбе по возвращении в Штаты, он выглядел прямо-таки испуганным.
После официальной помолвки, объявленной 24 июня 1953 года, все неумолимо шло к свадьбе. Кеннеди, по своему обыкновению, тянул до последнего, и объявление появилось лишь через две недели после того, как в Saturday Evening Post напечатали статью о нем. Опубликованная на первой полосе, статья называлась «Джон Кеннеди – молодой сенатор-холостяк». Итак, Кеннеди приобрел уже достаточную известность, чтобы заметка о его помолвке с «энергичной светской знаменитостью Жаклин Бувье» и фото «Сенатор Кеннеди и его невеста» попали в раздел «Персоны» журнала Time. По правилам игры, которым научил дочерей Черный Джек, Джеки заставила жениха ждать и буквально в последнюю минуту села на самолет из Нью-Йорка в Кейп-Код, чтобы встретиться в Хайаннисе с патриархом и всем кланом Кеннеди.
Джо Кеннеди не пожалел усилий, чтобы выжать из свадьбы сына максимум рекламы, даже Джанет покорил мощью своей личности и толщиной кошелька. Предстоящее свадебное торжество было в этом году уже вторым по счету: в мае тридцатиоднолетняя Юнис Кеннеди вышла за тридцатисемилетнего Сарджента (Сарджа) Шрайвера. Шрайверу, отпрыску старинной католической семьи из Мэриленда, потерявшей все деньги в годы депрессии, судьба назначила до конца дней быть на побегушках у Кеннеди. Высокий красавец, в войну служивший на флоте, выпускник Йеля, попробовавший свои силы в журналистике, работал вместе с Юнис в Вашингтоне, а затем у Джо Кеннеди в Chicago Merchandise Mart, которую тот недавно продал. Сардж ухаживал за Юнис больше десяти лет. Если верить Лоренсу Лимеру, биографу женщин клана Кеннеди, ухаживания Шрайвера стали притчей во языцех и предметом шуток среди окружения Кеннеди: «Мы даже заключали пари, через какой обруч Юнис заставит бедного парня прыгать в следующий раз. Сардж ходил на задних лапках и перед Юнис, и перед ее отцом и готов был выполнять трюки снова и снова. Джо не просто одобрял брак дочери с тридцатисемилетним Шрайвером, но и всячески подталкивал дочь к этому шагу».
