Еще в ньюпортские годы сестры соперничали и на сексуальном фронте, по крайней мере Ли. Один из поклонников Джеки рассказывал: «Если кто-то из нас, подростков в ту пору, начинал ухаживать за Джеки, Ли немедля принималась отчаянно с ним кокетничать. Да, она была красивее, и лицом, и фигурой, и всем прочим, и, должно быть, ей приходилось несладко, поскольку, когда рядом находилась Джеки, Ли никто не замечал…»
Но в 1952 году баланс сил изменился в пользу Ли. Пока Джеки мучилась от неизвестности, по крайней мере относительно дальнейших планов Джона Кеннеди, девятнадцатилетняя красавица Ли, вернувшись домой после нескольких месяцев в Риме, где якобы училась пению, бросила колледж и устроилась на работу личным помощником Дианы Вриланд в Harper’s Bazaar. 12 декабря 1952 года Окинклоссы объявили о ее помолвке с Майклом Темплом Кэнфилдом (на сей раз удостоился упоминания и отец невесты).
Майкл Темпл Кэнфилд был приемным сыном издателя Касса Кэнфилда, и у них в особняках на 37-й улице в Нью-Йорке и в Кроуфилдсе (округ Уэстчестер) собиралась литературная молодежь вроде Джорджа Плимптона, бывшего поклонника Ли, с которым Джеки дружила до конца жизни, соучредителя журнала Paris Review, Томаса Гинзбурга, сына основателя издательства Viking, и Джона П. Маркванда-младшего, сына известного романиста. Кэнфилд, высокий, белокурый, с подчеркнуто английскими манерами, был, по слухам, незаконнорожденным сыном герцога Кентского от американки Кики Уитни Престон, с которой познакомился в Кении и которая на время пристрастила его к кокаину. Ли, как и Джеки, стремилась побыстрее выйти замуж и уехать из дома и с неменьшей страстью мечтала обойти сестру в гонке к алтарю. По рассказам друзей, именно Ли влюбилась в Майкла, буквально преследовала его и сама сделала предложение. Если верить сводной сестре Майкла, родные пытались отговорить его от опрометчивого поступка: «Майкл, ты не можешь жениться на Ли, ты ведь ее не любишь!» На что Майкл с улыбкой отвечал: «Зато малышка сильно меня любит!»
Бракосочетание состоялось в соборе Св. Троицы в Джорджтауне 18 апреля 1953 года, после чего в Мерривуде устроили прием. Черный Джек присутствовал там и, к удивлению собравшихся, танцевал с бывшей женой. «Гости наблюдали за происходящим с огромным интересом, – вспоминала одна из кузин Джеки. – Помнится, я сказала кому-то, что это напоминает поэму о Лохинваре. Словно оба сию минуту вскочат в седло и умчатся прочь. Джанет, судя по ее виду, готова была сбежать с ним куда угодно. Черный Джек выглядел потрясающе и, уж во всяком случае, куда сексуальнее, чем бедняга Хьюди…» Когда новобрачные покидали Мерривуд, чтобы начать свадебное путешествие, Ли не удержалась и с видом победительницы бросила букет сестре.
