В школе у Ричарда, страдающего близорукостью и дислексией (нарушение способности овладения навыками чтения и письма), дела шли очень плохо. В возрасте 13 лет он даже вынужден был оставить привилегированную английскую школу и продолжил учебу в школе Стоу для отсталых учеников в Бакингемшире. Там Ричард научился не обращать внимания на удары судьбы.
Детские пробы Ричарда создать прибыльный бизнес потерпели неудачу: сначала он вместе с другом выращивал ели на продажу, а затем юный предприниматель занялся торговлей попугаями.
Через год после окончания школы Ричард вместе со своим партнером издает первый номер журнала «Student». Несмотря на то, что через год журнал был закрыт из-за трудностей с его распространением, Брэнсон приобрел бесценный опыт. Вскоре он создает консультационный центр для молодежи «Student Advisory Centre».
В то время интерес к музыке у молодежи был огромный. Поэтому Брэнсону пришла идея создать собственный звукозаписывающий бизнес. Созданная Брэнсоном компания по рассылке пластинок по почте сначала называлась «Скользящий диск». Но уже тогда у Брэнсона были далеко идущие планы, и он искал название, которое бы смогло объединить все последующие его проекты, не связанные с музыкальной индустрией. Однажды одна сотрудница предложила назвать компанию «Virgin» (в переводе с английского – девственница) – название прижилось.
В 1971 году Ричард Брэнсон решает открыть свой первый магазин, торгующий музыкальными пластинками. Денег на аренду помещения у Брэнсона не было, но ему удалось уговорить хозяина обувной лавки отдать ему помещение на втором этаже, обещая толпу людей, которые, идя в музыкальный магазин, будут покупать обувь на первом этаже.
Вскоре Брэнсон понимает, что серьезные деньги в музыкальном бизнесе крутятся в звукозаписывающих компаниях. Поэтому он решает купить загородный дом в тихом и красивом месте и обустроить его под звукозаписывающую студию. И опять отсутствие денег на покупку дома не остановило Брэнсона. Основную часть денег он взял в банке под залог своего существующего бизнеса, две с половиной тысячи Ричард получил от родителей и семь с половиной тысяч – от своей тетушки, которая ради идеи племянника заложила свой дом, о чем Ричард узнал позже.
Занявшись контрабандой пластинок, чтобы закрыть долги, Брэнсон непреднамеренно нарушает закон – и в результате оказывается заключенным под стражу в полицейском участке, откуда он был выпущен под залог родительского дома.
