Впрочем, не обошлось в его жизни и без романтических историй. Еще в Петербурге он влюбился в фрейлину императрицы Надежду Штейн и хотел жениться. Должно быть, он открылся ей, поведав, кто он есть на самом деле. Но для женитьбы нужно было, чтобы девушку отпустили от двора. Д’Эон решил действовать через Софью-Шарлотту Макленбургскую-Стрелицкую. Она должна была вызвать Надежду к себе. Об этом та сама ее просила в письме, которое взялся доставить лично д’Эон. Чтобы не возбуждать подозрений, он явился в Нейстрелиц — главный город герцогства, — в женском платье. Софья-Шарлотта выполнила просьбу подруги и отписала русской императрице. Надеясь на положительное решение, она советовала Надежде ехать прямо в Париж, то есть в объятия д’Эона. Но все обернулось не так, как задумывалось.
Вскоре д’Эон получил из Петербурга известие от посольского доктора Пуасонье, что Надежда Штейн исчезла неизвестно куда. Тогда д’Эон решил вновь прибегнуть к помощи Софьи-Шарлотты, к тому времени ставшей английской королевой. Он умолил ее написать Елизавете Петровне с просьбой отпустить ее фрейлину. Ответ пришел уже за подписью Екатерины Алексеевны, супруги нового царя Петра III.
Она сообщала, что приказала отыскать Надежду Штейн, но все оказалось напрасным: особа эта исчезла бесследно. По некоторым данным, можно считать, что она, видимо, умерла по дороге в Сибирь, куда ее, вероятно, сослали.
Пройдет немало лет, прежде чем д’Эон узнает, что же все-таки произошло с его возлюбленной. Оказалось, как он расскажет в своих воспоминаниях, что ей пришлось пережить немало тяжелых испытаний и самых невероятных приключений. Будто бы она была заключена в крепость на реке Урал, где родила сына. Во время пугачевского бунта бежала, добралась до Парижа (сын по дороге умер) и наконец-то встретилась с д’Эоном. Но жениться ему так и не удалось. Ведь по воле короля он обязан был быть женщиной. Нарушить приказание означало оказаться в тюрьме и лишиться пенсии. Тогда Надежда поступила к нему в качестве служанки — сюжет, достойный мольеровской комедии.
В 1774 году умер Людовик XV. Новый король решил отобрать у д’Эона — этого странного человека, не то мужчины, не то женщины, — огромную пенсию, которую тот получал от его отца. Но тут вспомнили, что у него все еще находятся некоторые секретные бумаги умершего короля. В обмен на них пообещали восстановление пенсии. С чем не согласился Людовик XVI, так это с тем, чтобы вернуть д’Эону мужской пол, — только будучи женщиной он может рассчитывать на пенсию.
