На семейном совете было решено открыть небольшой семейный бизнес. У Тобиаса не было рабочей профессии, он стал уличным торговцем. Он ходил по дворам, продавая мелкие, нужные в быту товары. Постепенно у него появились постоянные клиенты. Это был нелегкий, связанный с опасностью для жизни бизнес.
На грязных, немощеных улицах Чикаго было немало всякого рода мошенников, постоянно вспыхивали драки. Кто-то кого-то обманывал, крал товары, мальчишки сбивались в настоящие банды, для них не существовало запретов. Они дразнили торговцев, называя их «грязными евреями», и Тобиасу нередко приходилось спасаться от них бегством.
Старшие дети помогали в бизнесе, а младший, Мозес, пошел учиться. В школе он был далеко не лучшим учеником, что, впрочем, не заботило его родителей. Прокормить и одеть одиннадцать детей было нелегким делом. Мозеса или, как его стали называть, Мо, воспитывала улица. Это была жестокая, суровая школа выживания. Он дрался, воровал, буянил, курил, пил так же, как и все его сверстники.
Но шло время, дети росли, обзаводились семьями. Когда Мо исполнилось двадцать два года, Шива и Тобиас решили, что настало и его время создавать семью. Как и водится, его познакомили со славной девушкой. Сэди Фридман была на два года моложе Мозеса. Ее семья тоже эмигрировала из Германии, однако они приехали в Америку на двадцать лет раньше, чем Анненберги. Сэди родилась в Нью-Йорке, в обеспеченной семье, она не испытала тягот жизни в маленьком еврейском местечке, не знала страха перед погромами. Ее отец был успешным торговцем обувью, он переехал в Чикаго, когда Сэди была совсем ребенком.
Трудно было найти двух людей, которые бы столь разнились внешне. Сэди была эдакой рубенсовской моделью – белокожая, рыжеволосая, вся состоящая из округлостей. Мо – длинный, угловатый, скорее в стиле Эль Греко. Однако они понравились друг другу, и вскоре сыграли свадьбу. Мо не был, что называется, «удачной партией»: он был беден, перспектив изменить жизнь к лучшему было немного. Сэди между тем была на шестом месяце беременности – они ожидали первенца. Неизвестно, как бы сложилась судьба Мозеса Анненберга и его потомства, если бы Уильям Рэндолф Херст не принял решения перебраться в Чикаго.
