Три дня стоял Ольгерд под новым Московским Кремлем, но взять его не смог. Отступая, литовцы разорили окрестности Москвы, забрали в плен бесчисленное множество народа и весь скот, который нашли в окрестных селах. Несмотря на то что литовцам так и не удалось взять Москву, урон был нанесен ощутимый. Впервые за сорок лет, то есть начиная от первого года княжения Ивана Калиты, Московское княжество испытало неприятельское нашествие.
В 1370 году Ольгерд предпринял новый поход – и опять по просьбе князя Михаила Александровича тверского. Зимой, в Рождественский пост, Ольгерд двинулся на Москву с братом Кейстутом, Михаилом тверским и Святославом смоленским. Разорив посад у Волока-Ламского, они 6 декабря осадили Москву. Однако боязнь перед собиравшейся в Перемышле московской ратью заставила Ольгерда снять безуспешную осаду Кремля и уйти в свое княжество.
В 1372 году вечно обиженный и неугомонный Михаил тверской вновь обратился за помощью к литовцам. Последние, как обычно, с удовольствием откликнулись на зов: на помощь князю Михаилу пришли брат Ольгерда – Кейстут с сыном Витовтом, сын Ольгерда – Андрей полоцкий, а также Дмитрий друцкий.
Единоплеменники и единоверцы сражались с небывалой жестокостью, один из ярких эпизодов – война между тверским и новгородским войском за город Торжок. В открытой битве новгородцы потерпели сокрушительное поражение: часть их бежала в сторону Новгорода, другие укрылись в Торжке. С. М. Соловьев, на основании сведений летописей, приводит следующий эпизод:
«…Тверичи скоро зажгли посад, сильный ветер потянул на город, и пошел огонь по всему городу; несчастные новгородцы побросались оттуда с женами и детьми прямо в руки врагам, иные сгорели, другие задохнулись в церкви св. Спаса или перетонули в реке; добрые женщины и девицы, видя себя раздетыми донага, от стыда сами бросались в реку, тверичи донага обдирали всех, даже чернецов и черниц, иконных окладов и всякого серебра много побрали, чего и поганые не делают, заключает летописец: кто из оставшихся в живых не поплачет, видя, сколько людей приняло горькую смерть, святые церкви пожжены, город весь пуст; и от поганых никогда не бывало такого зла; убитых, погорелых, утопших наметали пять скудельниц, а иные сгорели без остатка, другие потонули и без вести поплыли вниз по Тверце».
Расправившись с Торжком, тверской князь поспешил на соединение с Ольгердом. Тот в очередной раз готовился помериться силами с традиционным соперником. Третий поход на Москву оказался менее удачным, чем предыдущие два. На этот раз Дмитрий московский встретил Ольгерда у Любутска и разбил сторожевой литовский полк.
