В 1339 году умер Гедимин. После дворцового переворота власть в Литве перешла в руки энергичного сына Гедимина – Ольгерда. По характеристике летописца, он был умен, говорил на разных языках, не любил забав и занимался делами государственными день и ночь, был воздержан, вина, пива, меду и никакого хмельного напитка не пил и от этого приобрел великий разум и смысл, коварством многие земли завоевал и увеличил свое княжество.
Еще в 1341 году Ольгерд появился под Можайском, разграбил окрестности, сжег посад и ушел. То был своеобразный вызов Москве.
Чтобы разбить своего главного врага – Московское княжество, – Ольгерд не гнушался никакими средствами. В 1349 году он послал своего брата Кориада в Золотую Орду с предложением о совместном нападении на Москву. Хан Джанибек раскусил коварство литовского князя: разгромленное Московское княжество становилось легкой добычей литовских князей и Орда потеряла бы ту огромную дань, которую тогда еще регулярно платила русская земля. Дальновидный Джанибек отдал Кориада тому, против кого замышлялся поход, – московскому князю Симеону.
Ольгерду после этого ничего не оставалось, как слать посольство с дарами и челобитьем к Симеону. Литовский князь без лишних эмоций оценил обстановку и пришел к выводу, что дружба с московским князем в сложившихся обстоятельствах выгоднее, чем война. Два брата, Ольгерд и Любарт, женатые и прежде на русских княжнах и овдовевшие, прислали сватов к Симеону просить за себя двух его родственниц. Любарт – племянницу, княжну ростовскую, а Ольгерд – свояченицу, княжну тверскую.
Но союз Москвы с Литвою, даже скрепленный двумя браками одновременно, не мог быть прочным. То была лишь временная вынужденная уступка Ольгерда. Ибо он, стремясь к распространению своей власти на Северо-Восточную Русь, понимал, что достичь цели можно только после разгрома Московского княжества… В 1356 году Ольгерд овладел Ржевом, продолжив войну в смоленских и брянских землях. Интересно, что едва Ольгерд появился вблизи Брянска, как, по словам летописца, здесь вспыхнул мятеж от лихих людей, смута была великая и опустение города, после чего Брянск перешел во владение Великого княжества Литовского.
С конца 60‐х годов XIV века началась длительная борьба между великим князем Московским и тверским князем Михаилом Александровичем. Эту вражду, как и недовольство других князей объединительной политикой Дмитрия Ивановича московского, умело использовал Ольгерд. В 1368 году тверской князь обратился к нему за помощью, и Ольгерд не упустил возможности вмешаться в распри соседей. С большой ратью он неожиданно вторгся в пределы русских княжеств, разбил князя Семена Дмитриевича стародубского, потом в Оболенске убил князя Константина Юрьевича; наконец, 21 ноября на реке Тросне разбил московский сторожевой полк и беспрепятственно подошел к Москве.
